N-allylfuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-allylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-enylfuran-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD18817983
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BFGDZPWSPKYMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylfuran-3-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过定向金属化/闭环复分解反应快速进入杂环稠合的苄基a庚因和偶氮碱

  摘要：

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.142
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向金属化/闭环复分解反应快速进入杂环稠合的苄基a庚因和偶氮碱

  摘要：

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.142

文献信息

• Microwave-assisted, Mo(CO)6-mediated, palladium-catalyzed amino-carbonylation of aryl halides using allylamine: from exploration to scale-up
  作者：Prasad Appukkuttan、Linda Axelsson、Erik Van der Eycken、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.053

  日期：2008.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of various (hetero)aryl halides with allylamine using Mo(CO)6 as a solid, in situ CO source, were explored. Microwave-enhanced conditions proved to be highly useful in promoting the conversions in a mere 10–20 min with various (hetero)aryl iodides, bromides and chlorides. The scale-up of a microwave-enhanced aminocarbonylation to 25 mmol scale was performed successfully

  探索了使用Mo（CO）6作为固体原位CO源，用烯丙基胺对各种（杂）芳基卤化物进行钯催化的氨基羰基化反应。事实证明，微波增强条件对于在短短10-20分钟内促进各种（杂）芳基碘化物，溴化物和氯化物的转化非常有用。成功地将微波增强的氨基羰基化规模放大到25 mmol。
• Convenient synthesis of furan-3-carboxylic acid and derivatives
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Simone C. Silva、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.109

  日期：2004.7

  A convenient synthesis of furan-3-carboxylic acid and derivatives from aromatization of 4-trichloroacetyl-2,3-dihydrofuran followed by nucleophilic displacement of the trichloromethyl group by hydroxide, alcohols, and amines, is presented.

  提出了一种方便的合成呋喃-3-羧酸及其衍生物的方法，该方法由4-三氯乙酰基-2,3-二氢呋喃的芳构化，然后通过氢氧化物，醇和胺进行的三氯甲基的亲核取代，得到。
• Iodine(III)-promoted synthesis of oxazolines from N-allylamides
  作者：Nicholas G. Moon、Andrew M. Harned

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.140

  日期：2013.6

  PhI(OAc)(2) (activated by BF3 center dot OEt2) has been used to promote the oxidative cyclization of N-allylamides to give oxazolines. The reaction products are formed in high yield and, when a branched allylic amine is used, high diastereoselectivity. Initial mechanistic experiments suggest that the final C-O bond is formed from a reactive tight ion pair, rather than a neutral external nucleophile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.