(R)-3-octanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-3-octanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-lachnelluoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: QBKKTQLNIDKRJK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 (6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到(R)-3-octanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种 3-酰基-5,6-二氢-2H-吡喃酮的不对称全合成：(R)-Podoblastin-S 和 (R)- Lachnelluloic Acid 与 (-)-Lachnelluloic Acid 的绝对构型验证

  摘要：

  进行了 (R)-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸（天然 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 的代表）的不对称全合成。与报道的 (R)-podoblastin-S 全合成（14 步，总产率为 5%）相比，本研究仅用 5 步完成，总产率为 40%，ee 为 98%（HPLC 分析）。在类似的策略中，相关 (R)-漆树烯酮酸的第一次不对称全合成以 40% 的总产率实现，ee 为 98%（HPLC 分析）。关键步骤利用易于获得且可靠的 Soriente 和 Scettri 的 Ti(OiPr)4/(S)-BINOL 催化不对称 Mukaiyama 醛醇加成反应，1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯衍生自乙酰乙酸乙酯和正丁醛，用于（R )-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸的正戊醛。

  DOI：

  10.3390/molecules22010069

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Two 3-Acyl-5,6- dihydro-2H-pyrones: (R)-Podoblastin-S and (R)- Lachnelluloic Acid with Verification of the Absolute Configuration of (−)-Lachnelluloic Acid
  作者：Tetsuya Fujiwara、Takeshi Tsutsumi、Kohei Nakata、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules22010069

  日期：——

  asymmetric total syntheses of both (R)-podoblastin-S and (R)-lachnelluloic acid, representative of natural 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones, were performed. Compared with the reported total synthesis of (R)-podoblastin-S (14 steps, overall 5% yield), the present study was achieved in only five steps in an overall 40% yield and with 98% ee (HPLC analysis). In a similar strategy, the first asymmetric

  进行了 (R)-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸（天然 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 的代表）的不对称全合成。与报道的 (R)-podoblastin-S 全合成（14 步，总产率为 5%）相比，本研究仅用 5 步完成，总产率为 40%，ee 为 98%（HPLC 分析）。在类似的策略中，相关 (R)-漆树烯酮酸的第一次不对称全合成以 40% 的总产率实现，ee 为 98%（HPLC 分析）。关键步骤利用易于获得且可靠的 Soriente 和 Scettri 的 Ti(OiPr)4/(S)-BINOL 催化不对称 Mukaiyama 醛醇加成反应，1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯衍生自乙酰乙酸乙酯和正丁醛，用于（R )-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸的正戊醛。