6β-hydroxyhyoscyamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 6β-hydroxyhyoscyamine
• 英文别名: [(1R,3S,5R,6S)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: WTQYWNWRJNXDEG-GVRJEKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxyhyoscyamine 在 (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid epoxidase alpha-酮戊二酸 、 铁粉 作用下， 反应 4.0h， 生成 scopolamine
  参考文献：
  名称：

  6β-Hydroxyhyoscyamine epoxidase from 菖蒲培养根

  摘要：

  摘要 在2-氧戊二酸依赖性双加氧酶（即2-氧戊二酸、亚铁离子和抗坏血酸）需要的辅助因子存在下，来自莨菪培养根的酶制剂将6β-羟基莨菪碱转化为东莨菪碱。环氧化酶是一种可溶性酶，反应需要分子氧。以 6β-[6-18O] 羟基莨菪碱和 6β-羟基 [7β-2H] 莨菪胺作为底物孵育表明，环氧化反应随着 6β-羟基氧的保留和 7β-氢的损失而进行。在所研究的最佳反应条件下发现的环氧化酶活性远低于培养根中莨菪碱 6β-羟化酶的活性，并且在部分纯化过程中无法分离这两种活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80186-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 生成 6β-hydroxyhyoscyamine
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC和非对映异构体结晶制备分离合成山an碱的四种异构体。

  摘要：

  山iso碱（654-1）是一种著名的胆碱能拮抗剂，在中国以合成山iso碱（四种异构体的混合物654-2）销售。为了制备拆分和合成山iso碱的四种异构体的生物活性比较，当前工作通过使用制备型高效液相色谱（HPLC）和非对映异构体结晶探索了一种经济有效的分离方法。它们的绝对构型是通过单晶X射线衍射和圆二色性方法确定的。每种异构体的纯度均超过95％。其中，654-2-A2（6R，2'S构型）对卡巴胆预处理小肠的张力比654-2和其他异构体更好。还尝试了不使用HPLC的直接分离方法，该方法仍在开发中。

  DOI：

  10.1002/chir.23026