乙烯基(三异氰酸酯)硅烷 | 18297-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基(三异氰酸酯)硅烷
• 英文名称: triisocyanato(vinyl)silane
• 英文别名: Vinyl-tri-isocyanato-silan；vinylsilyltriisocyanate；Silane, ethenyltriisocyanato-；ethenyl(triisocyanato)silane
• CAS: 18297-37-5
• 化学式: C₅H₃N₃O₃Si
• 分子量: 181.183
• InChiKey: YNOHAWDJTXKYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基(三异氰酸酯)硅烷 在 1,4-二氧六环 、 水 作用下， 120.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到1,1,3,3-tetraisocyanato-1,3-divinyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of Sila-functional Oligosiloxanes: A Simple and Practical Method for the Synthesis of 1,1,3,3-Tetra-isocyanato-1,3-disubstituted Disiloxane

  摘要：

  通过使用简单的反应装置对相应的异氰酸硅烷进行气相水解，合成了具有甲基、乙烯基、苯基和异氰酸基取代基的标题二硅氧烷，并获得了极高的产率。该工艺不仅为合成硅烷官能团二硅氧烷，还为合成其他具有不同官能团的低聚硅氧烷提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.259

文献信息

• Syntheses and Properties of Sila-functional Oligosiloxanes: A Simple and Practical Method for the Synthesis of 1,1,3,3-Tetra-isocyanato-1,3-disubstituted Disiloxane
  作者：Yoshimoto Abe、Koji Abe、Miho Watanabe、Takahiro Gunji

  DOI：10.1246/cl.1999.259

  日期：1999.3

  The titled disiloxanes with the substituents of methyl, vinyl, phenyl, and isocyanato group were synthesized in excellent yields by a vapor phase hydrolysis of the corresponding isocyanatosilanes using a simple reaction apparatus. The process would provide a practical method for the syntheses of not only the sila-functional disiloxanes but also the other oligosiloxanes with various functional groups.

  通过使用简单的反应装置对相应的异氰酸硅烷进行气相水解，合成了具有甲基、乙烯基、苯基和异氰酸基取代基的标题二硅氧烷，并获得了极高的产率。该工艺不仅为合成硅烷官能团二硅氧烷，还为合成其他具有不同官能团的低聚硅氧烷提供了一种实用方法。
• Notes. Vinylsilicon and 1,2-Dihaloethylsilicon Halogenoids and Esters
  作者：Herbert Anderson

  DOI：10.1021/jo01060a627

  日期：1961.1
• Syntheses and Properties of Sila-Functional Oligosiloxanes—Linear and Cyclic Tetrasiloxanes with Methyl and Vinyl Groups—
  作者：Takahiro Gunji、Miho Watanabe、Koji Abe、Yoshimoto Abe

  DOI：10.1246/bcsj.76.341

  日期：2003.2

  The syntheses of the titled oligosiloxanes by controlled hydrolysis of the corresponding isocyanatosilanes under vapor phase or in THF (or THF/ether) were investigated. The vapor phase hydrolysis of RSi(NCO)3 (R = Me, Vinyl) with a water–1,4-dioxane vapor gave the disiloxanes [R(OCN)2Si]2O in yields of 85% (R = Me) and 90% (R = Vinyl). Further vapor phase hydrolysis of the disiloxanes provided the linear tetrasiloxanes NCO[SiR(NCO)O]3SiR(NCO)2 in yields of 71% (R = Me) and 69% (R = Vinyl). The cyclotetrasiloxanes [R(OCN)SiO]4 were synthesized in yields of 12% (R = Me) and 33% (R = Vinyl) or 24% (R = Me) and 58% (R = Vinyl) by hydrolysis of the disiloxanes or of the linear tetrasiloxanes in THF, respectively. On the other hand, the linear tetrasiloxanes OCN[SiR(OPri)O]3SiR(OPri)(NCO) were obtained in yields of 50% (R = Me) and 56% (R = Vinyl) by hydrolysis of [R(OCN)(PriO)Si]2O prepared from RSi(OPri)(NCO)2 under mild conditions in THF/ether, while the cyclic tetrasiloxanes [R(PriO)SiO]4 were afforded in the yield of 61–62% by hydrolysis of the disiloxanes under more severe conditions in THF.

  研究人员通过在气相或 THF（或 THF/乙醚）中控制相应异氰酸硅烷的水解，合成了标题低硅氧烷。RSi(NCO)3（R = Me，Vinyl）与水-1,4-二氧六环蒸汽的气相水解得到了二硅氧烷[R(OCN)2Si]2O，产率分别为 85%（R = Me）和 90%（R = Vinyl）。进一步对二硅氧烷进行气相水解，可得到线性四硅氧烷 NCO[SiR(NCO)O]3SiR(NCO)2 ，产率分别为 71%（R = Me）和 69%（R = Vinyl）。通过在 THF 中水解二硅氧烷或线型四硅氧烷，合成了环四硅氧烷 [R(OCN)SiO]4，产率分别为 12%（R = Me）和 33%（R = 乙烯基），或 24%（R = Me）和 58%（R = 乙烯基）。另一方面，由 RSi(OPri)(NCO)2制备的[R(OCN)(PriO)Si]2O在 THF/乙醚中的温和条件下水解得到线性四硅氧烷 OCN[SiR(OPri)O]3SiR(OPri)(NCO)，产率分别为 50%（R = Me）和 56%（R = Vinyl）、而环状四硅氧烷[R(PriO)SiO]4 则是在 THF 中以更苛刻的条件水解二硅氧烷得到的，产率为 61-62%。