6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine (S)-2-hydroxypropanoyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine (S)-2-hydroxypropanoyl amide
• 英文别名: (2S)-1-(5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-yl)-2-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: KDYHSHZGUGXDFZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓 、 L-乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine (S)-2-hydroxypropanoyl amide
  参考文献：
  名称：

  柔性联苯发色团作为圆二色性探针用于指定羧酸的绝对构型

  摘要：

  已经开发了一种通过圆二色性 (CD) 光谱确定 2-取代手性羧酸的绝对构型 (AC) 的通用和非经验方法。在该协议中，手性酸被转化为相应的联苯酰胺，其中灵活的联苯探针在 CD 光谱中的 250 nm（A 波段）处产生棉花效应，其符号与酸 AC 相关。手性从酸立体中心转移到联苯部分的两种不同机制分别在衍生自 2-烷基-和 2-芳基-取代的酸的酰胺中起作用。对于这两类化合物，已经定义了一个模型，该模型允许人们预测对于给定的酸 AC，联苯部分的优选扭曲，从而预测 CD 光谱中 A 带的符号，与联苯扭转相关。有趣的是，虽然在烷基取代的底物中，优选的联苯扭曲仅由空间相互作用决定，但在芳基取代的底物中，普遍的构象异构体的结构和因此联苯扭曲由芳烃-芳烃边对面稳定相互作用决定。按照此协议，2-取代手性酸的 AC 可以通过制备其联苯酰胺、记录 CD 光谱并查看 A 波段的符号来简单地确定。从这种带的符号，可以推导出联苯的扭转，然后是酸

  DOI：

  10.1021/ja058552a

文献信息

• Flexible Biphenyl Chromophore as a Circular Dichroism Probe for Assignment of the Absolute Configuration of Carboxylic Acids
  作者：Stefano Superchi、Roberto Bisaccia、Daniele Casarini、Alessandro Laurita、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/ja058552a

  日期：2006.5.1

  A general and nonempirical approach to determine the absolute configuration (AC) of 2-substituted chiral carboxylic acids by circular dichroism (CD) spectroscopy has been developed. In this protocol, the chiral acids are converted to the corresponding biphenyl amides, in which a flexible biphenyl probe gives rise to a Cotton effect at 250 nm (A band) in the CD spectrum, the sign of which is related

  已经开发了一种通过圆二色性 (CD) 光谱确定 2-取代手性羧酸的绝对构型 (AC) 的通用和非经验方法。在该协议中，手性酸被转化为相应的联苯酰胺，其中灵活的联苯探针在 CD 光谱中的 250 nm（A 波段）处产生棉花效应，其符号与酸 AC 相关。手性从酸立体中心转移到联苯部分的两种不同机制分别在衍生自 2-烷基-和 2-芳基-取代的酸的酰胺中起作用。对于这两类化合物，已经定义了一个模型，该模型允许人们预测对于给定的酸 AC，联苯部分的优选扭曲，从而预测 CD 光谱中 A 带的符号，与联苯扭转相关。有趣的是，虽然在烷基取代的底物中，优选的联苯扭曲仅由空间相互作用决定，但在芳基取代的底物中，普遍的构象异构体的结构和因此联苯扭曲由芳烃-芳烃边对面稳定相互作用决定。按照此协议，2-取代手性酸的 AC 可以通过制备其联苯酰胺、记录 CD 光谱并查看 A 波段的符号来简单地确定。从这种带的符号，可以推导出联苯的扭转，然后是酸