4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-(3-fluorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-(3-fluorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole
• 英文别名: 4,9-Dihydro-4,9-dioxo-2-(3-fluorophenyl)-naphtho[2,3-d]oxazole；2-(3-fluorophenyl)benzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₇H₈FNO₃
• 分子量: 293.254
• InChiKey: WDBHOFNPFSGTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 间氟苯甲酰氯 在 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-(3-fluorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent OTUB1/USP8 Dual Inhibitors Targeting Proteostasis in Non-Small-Cell Lung Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00408

文献信息

• Use of tricyclic derivatives of 1,4-dihydro-1,4-dioxo-1H-naphthalene, novel compounds obtained and their application in theraphy
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US06262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns the therapeutic use of tricyclic salts and their pharmaceutically acceptable salts having the general formula: in which: A is either a sulfur atom, an oxygen atom, or an R3N radical where R3 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring. R1 is either a C1-C5 alkyl radical, or an R4NH radical where R4 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, or an aromatic ring that may or may not be substituted by one or more acceptor or donor groups, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, which may or may not be substituted by acceptor or donor groups. R2 is a hydrogen atom, halogen atom, a C1-C5 alkyl radical, an oxygen atom that may or may not be substituted by a C1-C5 alkyl radical, or an NR5R5, radical where R5 and R5, are, independently of each other, a hydrogen atom, an oxygen atom or monovalent C1-C5 organic radicals.

  这项发明涉及三环盐的治疗用途及其具有一般式的药用盐：其中：A可以是硫原子、氧原子或R3N基团，其中R3是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环。R1可以是C1-C5烷基基团，或R4NH基团，其中R4是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环，或者一种或多种受体或给体基团可能取代或未取代的芳香环，或具有一个或多个杂原子的杂芳环，该杂芳环可能取代或未取代受体或给体基团。R2是氢原子、卤素原子、C1-C5烷基基团、可能取代或未取代C1-C5烷基基团的氧原子，或NR5R5基团，其中R5和R5独立地是氢原子、氧原子或一价C1-C5有机基团。
• UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0876356A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US6262095B1
  申请人：——

  公开号：US6262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] USE OF TRICYCLIC 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTHALENE DERIVATIVES, RESULTING NOVEL COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA, SOCIETE ANONYME

  公开号：WO1997021684A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The therapeutical use of tricyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof having general formula (I), for treating diseases related to venous function deficiency and/or inflammatory oedema, is disclosed. In general formula (I), A is a sulphur or oxygen atom or a radical R3N where R3 is a hydrogen atom, a C1-5 alkyl radical or an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring; R1 is either a C1-5 alkyl radical, or a radical R4NH where R4 is a hydrogen atom, a C1-5 alkyl radical or an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, or an aromatic ring optionally substituted by one or more acceptor or donor groupings, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms and being optionally substituted by acceptor or donor groupings; and R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl radical, an oxygen atom optionally substituted by a C1-5 alkyl radical, or a radical NR5R5', where each of R5 and R5' is independently a hydrogen or oxygen atom or C1-5 monovalent organic radicals.(FR) L'invention concerne l'utilisation en thérapeutique pour le traitement de maladies liées à une altération de la fonction veineuse et/ou à l'oedème inflammatoire de dérivés tricycliques et de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique répondant à la formule générale (I), dans laquelle: A est soit un atome de soufre, d'oxygène, soit un radical R3N où R3 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C5 ou un cycle aromatique substitué ou non, ou hétéroaromatique substitué ou non. R1 est soit un radical alkyle en C1 à C5 soit un radical R4NH où R4 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C5 ou un cycle aromatique substitué ou non, ou hétéroaromatique substitué ou non, soit un cycle aromatique substitué ou non par un ou plusieurs groupements attracteurs ou donneurs, ou un cycle hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes, substitué ou non par des groupements attracteurs ou donneurs. R2 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1 à C5, un atome d'oxygène substitué ou non par un radical alkyle en C1 à C5, ou un radical NR5R5', où R5 et R5' sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, d'oxygène ou des radicaux organiques monovalents en C1 à C5.
• Discovery of Potent OTUB1/USP8 Dual Inhibitors Targeting Proteostasis in Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Lingli Tan、Hengyue Shan、Chao Han、Zhenfeng Zhang、Jiali Shen、Xiao Zhang、Huaijiang Xiang、Kuankuan Lu、Chunting Qi、Ying Li、Guanglei Zhuang、Gang Chen、Li Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00408

  日期：2022.10.27