7-epi-parthenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-epi-parthenolide
• 英文别名: (1S,2S,4R,7E,11R)-4,8-dimethyl-12-methylidene-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-13-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KTEXNACQROZXEV-KVQQJBJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-parthenolide 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(1aR,7aR,10aS,10bS,Z)-1a,5-Dimethyl-8-methylene-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2′,3′:9,10]cyclodeca-[1,2-b]furan-9(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  酚的全合成及其与大环立体调控的类似物。

  摘要：

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。

  DOI：

  10.1021/jm5009456
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基膦 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 periodic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 828.5h， 生成 7-epi-parthenolide
  参考文献：
  名称：

  酚的全合成及其与大环立体调控的类似物。

  摘要：

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。

  DOI：

  10.1021/jm5009456

文献信息

• Total Syntheses of Parthenolide and Its Analogues with Macrocyclic Stereocontrol
  作者：Jing Long、Shan-Feng Zhang、Pan-Pan Wang、Xue-Mei Zhang、Zhong-Jin Yang、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/jm5009456

  日期：2014.8.28

  The first total synthesis of parthenolide (1) is described. The key feature of this synthesis is the formation of a 10-membered carbocylic ring by a macrocyclic stereocontrolled Barbier reaction, followed by a photoinduced Z/E isomerization. The biological evaluation of a small library of parthenolide analogues (19, 33, and 34) disclosed a preliminary structure–activity relationship (SAR). The results

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。