二-叔-丁基环丙烯酮 | 19985-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二-叔-丁基环丙烯酮
• 英文名称: 2,3-bis(tert-butyl)cycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-di(tert-butyl)cyclopropenone；di-t-butylcyclopropenone；di(tert-butyl)cyclopropenone；2-Cyclopropen-1-one, 2,3-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,3-ditert-butylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 19985-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NLSBZJJINHYWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-叔-丁基环丙烯酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 二新戊基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylcyclopropenone and substituted di-tert-butyl-cyclopropenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a031
• 作为产物：
  描述：

  氯化新戊烷 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 二-叔-丁基环丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylcyclopropenone and substituted di-tert-butyl-cyclopropenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a031

文献信息

• FULVALENE TYPE COMPOUNDS CONTAINING 1,3-DITHIEPIN COUNTERPART. QUALITATIVE EVALUATION OF THE ELECTRON ACCEPTING ABILITY OF 1,3-DITHIEPIN SYSTEM
  作者：Yoshikazu Sugihara、Yoshiko Fujiyama、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/cl.1980.1427

  日期：1980.11.5

  Some fulvalenoids containing 1,3-dithiepin counterpart (5a), (5b), and (5c) have been synthesized through the reaction of 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide ion (6) with di-tert-butyl-cyclopropenone, 2,3;6,7-dibenzotropone, and fluorenone, respectively. Comparison of the 1H-NMR spectra of these fulvalenes indicated the electron accepting ability of the 1,3-dithiepin moiety.

  通过 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide 离子 (6) 与二叔丁基环丙烯酮的反应合成了一些含有 1,3-dithiepin 对应物 (5a)、(5b) 和 (5c) 的富瓦烯类化合物，分别为 2,3;6,7-二苯甲酮和芴酮。这些富瓦烯的 1H-NMR 谱的比较表明 1,3-二硫杂环庚烷部分的电子接受能力。
• Reactions of an Isolable Dialkylsilylene with Ketones
  作者：Shintaro Ishida、Takeaki Iwamoto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1021/om1004644

  日期：2010.11.8

  types of ketones such as adamantanone, acetone, benzophenone, and cyclopropenones proceed smoothly at room temperature to afford the corresponding siloxirane, silyl enol ether, 2-oxa-silacyclopentene, and unusual cyclopropenylsilanes, respectively, without formation of any secondary or side-reaction products. The electronic structure of various types of model carbonyl silaylides was investigated using

  可分离的二烷基亚甲硅2,2,5,5-四（三甲基甲硅烷基）-1-硅环戊烷-1,1-二基与不同类型的酮如金刚烷酮，丙酮，二苯甲酮和环丙烯酮的反应在室温下平稳进行以提供分别形成相应的硅氧烷基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，2-氧杂-硅杂环戊烯和不寻常的环丙烯基硅烷，而不会形成任何次级或副反应产物。使用DFT计算研究了各种类型的模型羰基甲硅烷基化物的电子结构。通过调用取代基对最初形成的羰基甲硅烷基内酯的电子性质的影响来解释反应模式的多样性。
• Phosphatriafulvenes - phosphaalkenes with inverse electron density
  作者：Eberhard P.O. Fuchs、Heinrich Heydt、Manfred Regitz、Wolfgang W. Schoeller、Thilo Busch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93461-6

  日期：——

  The phosphatriafulvenes 3a,b, accessible from the cyclopropenone 1 and the lithium phosphides 2, possess inverse electron density as indicated by structure B; this can also be deduced from calculations. In accord with the electronic structure, methyllithium attacks at a carbon atom of the three-membered ring (to ), carboxylic acid chlorides effect -acylation (to 6), and dimethyl acetylenedicarboxylate

  的phosphatriafulvenes 3A，3B，从cyclopropenone访问1和锂磷化物2，具有由结构所指示的逆电子密度乙; 这也可以从计算中得出。根据电子结构，甲基锂攻击三元环的碳原子（至），羧酸氯化物进行酰化（至6），而乙炔二羧酸二甲酯插入P / Si键（至8）。
• C₆H₄ Valence Bond Isomers:  A Reactive Bicyclopropenylidene
  作者：Brian Halton、Mark J. Cooney、Carissa S. Jones、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1021/ol048307g

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The simple bicyclopropenylidene derivative 21b, stabilized by fusion into naphthalene, results from reaction of dimesitylcyclopropenone 20b with the 1-trimethylsilyl-1H-cyclopropa[b]naphthalenyl anion. Although unstable in air, the molecule survives ambient conditions long enough for separation and mass spectral characterization. Aerial oxidation of 21b leads to 2,3-dimesitylanthracene-1

  [反应：见正文]由二聚环戊烯酮20b与1-三甲基甲硅烷基-1H-环丙烷[b]萘基阴离子的反应生成的，通过与萘融合而稳定的简单的双环丙烯基衍生物21b。尽管该分子在空气中不稳定，但它在环境条件下生存的时间足够长，足以进行分离和质谱表征。21b的空气氧化导致2，3-二甲基蒽-1，4-二酮22b的X射线晶体结构已经确定。虽然二苯基环丙烯酮20a未提供可识别的产物，但二叔丁基类似物20c提供了醌22c，但收率较低。
• A Stable Silicon Congener of Highly Strained Bicyclo[3.2.0]hepta-1,3,6-triene
  作者：Yoshihiro Kon、Jun Ogasawara、Kenkichi Sakamoto、Chizuko Kabuto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1021/ja0359097

  日期：2003.8.1

  model 5-silabicyclo[3.2.0]hepta-1,3,6-triene was calculated at the MP2/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31+G(d) level (30.2 kcal/mol) to be comparable to that for parent bicyclo[3.2.0]hepta-1,3,6-triene (30.7 kcal/mol). Despite the high steric strain, 2 was stable enough to be kept intact for several months in the air. The high stability is ascribed to the effective steric protection of the ring system by the bulky

  具有高度应变桥头双键的含硅稠合双环化合物，2,3,6,7-四-叔丁基-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-硅杂环[3.2 .0]hepta-1,3,6-triene (2), 由 1,2-bis-tert-butyl-4,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-silatrifulvene (3) 反应定量合成与二叔丁基环丙烯酮 (4) 在 80 摄氏度。 2 的 X 射线晶体学分析不仅证实了具有与硅杂环丁烯环稠合的硅杂环戊二烯 (silole) 环的双环结构，而且双键周围的显着变形；不饱和桥头碳周围的键角总和为 333 度。在 MP2/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31+G(d ) 级 (30。2 kcal/mol) 与母体双环 [3.2.0] 庚-1,3,6-三烯 (30.7 kcal/mol) 相当。尽管空间位阻高，但

表征谱图