(3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: gypenoside XCII
• 化学式: C₅₉H₁₀₀O₂₅
• 分子量: 1209.43
• InChiKey: WAHJJCORJIGMSC-YVZHUMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  395.75
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-木糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  绞股蓝新达玛烷苷类化合物及其降脂活性

  摘要：

  绞股蓝作为食品和日记补充剂在中国有着悠久的历史。目前，市场上有一些针对高脂血症的产品，包括五叶菊茶、保健酒、保健食品等。为了发现前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 抑制剂，从G. pentaphyllum中分离出 14 种新的三萜皂苷，命名为绞股蓝皂苷 LXXXVIII-CI ( 1-14 ) 以及 6 种已知化合物 ( 15-20 )。通过各种光谱技术阐明了它们的结构。评估了八个分离株对 HepG2 细胞中 PCSK9 的抑制作用。结果显示，三种达玛烷型苷（2、3、15 ）在10μM浓度下显着降低PCSK9表达。这些发现表明G. pentaphyllum值得进一步研究，以寻找小分子 PCSK9 抑制剂并促进其作为功能性食品成分的利用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104843