(3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: gypenoside XCII
• 化学式: C₅₉H₁₀₀O₂₅
• 分子量: 1209.43
• InChiKey: WAHJJCORJIGMSC-YVZHUMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  395.75
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20S)-dihydroxydammarane-24-ene-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-木糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  绞股蓝新达玛烷苷类化合物及其降脂活性

  摘要：

  绞股蓝作为食品和日记补充剂在中国有着悠久的历史。目前，市场上有一些针对高脂血症的产品，包括五叶菊茶、保健酒、保健食品等。为了发现前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 抑制剂，从G. pentaphyllum中分离出 14 种新的三萜皂苷，命名为绞股蓝皂苷 LXXXVIII-CI ( 1-14 ) 以及 6 种已知化合物 ( 15-20 )。通过各种光谱技术阐明了它们的结构。评估了八个分离株对 HepG2 细胞中 PCSK9 的抑制作用。结果显示，三种达玛烷型苷（2、3、15 ）在10μM浓度下显着降低PCSK9表达。这些发现表明G. pentaphyllum值得进一步研究，以寻找小分子 PCSK9 抑制剂并促进其作为功能性食品成分的利用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104843

文献信息

• New dammarane-type glycosides from Gynostemma pentaphyllum and their lipid-lowering activity
  作者：Xin Weng、Yun-Yun Lou、Yun-Shan Wang、Ya-Ping Huang、Jian Zhang、Zhi-Qi Yin、Ke Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104843

  日期：2021.6

  compounds (15-20) were isolated from G. pentaphyllum. Their structures were elucidated by means of various spectroscopic techniques. Eight isolates were evaluated the inhibitory effect on PCSK9 in HepG2 cells. The results showed that three dammarane-type glycosides (2, 3, 15) remarkably reduced PCSK9 expression at 10 μM concentration. These findings suggested that G. pentaphyllum was worthy of further investigation

  绞股蓝作为食品和日记补充剂在中国有着悠久的历史。目前，市场上有一些针对高脂血症的产品，包括五叶菊茶、保健酒、保健食品等。为了发现前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 抑制剂，从G. pentaphyllum中分离出 14 种新的三萜皂苷，命名为绞股蓝皂苷 LXXXVIII-CI ( 1-14 ) 以及 6 种已知化合物 ( 15-20 )。通过各种光谱技术阐明了它们的结构。评估了八个分离株对 HepG2 细胞中 PCSK9 的抑制作用。结果显示，三种达玛烷型苷（2、3、15 ）在10μM浓度下显着降低PCSK9表达。这些发现表明G. pentaphyllum值得进一步研究，以寻找小分子 PCSK9 抑制剂并促进其作为功能性食品成分的利用。