Ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thi-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thi-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: LBCKWIDHLOFIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到Ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thi-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于多组分Biginelli反应的高效且可磁回收的铌纳米催化剂

  摘要：

  通过使用简单的湿法浸渍法，用氧化铌（Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5）涂覆磁铁矿，从而制备了一种新型的可磁回收纳米催化剂。充分表征了Fe 3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂，并通过单锅三组分Biginelli反应对其催化活性进行了评估，目的是合成1,4-二氢嘧啶酮类化合物。多种药理特性。所开发的方案适用于各种脂族和芳族底物，并且以优异的产率获得了结构多样的产品。与铜和镍纳米催化剂相比，铁3 O 4 @Nb 2 O 5纳米催化剂在极低的催化剂负载量（0.1摩尔％）下表现出优异的催化活性。这种铌纳米催化剂可以很容易地用外部磁体从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会损失其催化活性。此外，尽管Biginelli反应是一个具有百年历史的反应，但其机理仍是一个有争议的主题，我们的研究为该反应机理提供了见识。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402689

文献信息

• Chemistry, anti-diabetic activity and structural analysis of substituted dihydropyrimidine analogues
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy Safwat Younis、Promise Madu Emeka、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany Ezzat Khalil、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Viresh Mohanlall、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129412

  日期：2021.3

  variation of substituents present on the phenyl ring and urea/thiourea group on pharmacophoric features. Further, the crystal structure and supramolecular characteristics of two compounds 4c and 4f were analyzed through a single-crystal X-ray method and the Hirshfeld Surface Analysis, which shows hydrogen bonding through N-H···O and N-H···S interactions with the formation of ring motif in the crystal structure

  摘要 为了鉴定抗糖尿病药，一系列甲基/乙基 4-(羟基苯基)-6-甲基-2-氧代/硫代-1,2,3,4 四氢嘧啶-5-羧酸类似物 (4a- h) 已通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR) 和 NMR（1H 和 13C）进行合成、纯化和表征。使用链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病大鼠模型筛选合成化合物的抗高血糖活性。二氢嘧啶(DHPM)化合物的抗高血糖活性主要通过苯环上取代基和尿素/硫脲基团的药效特征变化来分析。此外，通过单晶X射线法和Hirshfeld表面分析法分析了两种化合物4c和4f的晶体结构和超分子特征，这表明氢键通过 NH...O 和 NH...S 相互作用，在晶体结构中形成环基序。有趣的是，在标题化合物中，4a、4e、4f和4g在体内大鼠模型研究中显着显示出更好的降血糖作用。