(S)-N-allyl-3-hydroxybutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-allyl-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: (S)-N-allyl-3-hydroxybutyramide；(3S)-3-hydroxy-N-prop-2-enylbutanamide
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XVZKYQJSAIYRLF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-propenyl) 3-oxo-butanamide 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317

文献信息

• Enantioselective reduction of β-keto amides by the fungus Mortierella isabellina
  作者：Margarita Quirós、Francisca Rebolledo、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00378-9

  日期：1997.9

  Incubations of the fungus Mortierella isabellina NRRL 1757 with -3-oxo-3-phenylpropanamide, 3-oxobutanamide and with some of their N-alkyl derivatives afford the corresponding (S)-3-hydroxyamides, usually in high chemical yields and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Practical enzymatic route to optically active 3-hydroxyamides. Synthesis of 1,3-aminoalcohols
  作者：María Jésus Garćia、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80070-1

  日期：1993.10
• Enzymatic synthesis of 3-hydroxybutyramides and their conversion to optically active 1,3-aminoalcohols
  作者：Maria J. Garda、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86049-8

  日期：1992.12
• Garcia Maria J., Rebolledo Francisca, Gotor Vicente, Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1519-1522
  作者：Garcia Maria J., Rebolledo Francisca, Gotor Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α‐Alkyl‐β‐Hydroxy Amides through Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Employing Alcohol Dehydrogenases
  作者：Daniel Méndez‐Sánchez、Ángela Mourelle‐Insua、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.201900317

  日期：——

  Chiral (α‐substituted) β‐hydroxy amides are interesting derivatives as they are useful building blocks of many biologically active compounds. Herein, the biocatalytic stereocontrolled synthesis of various acyclic syn‐α‐alkyl‐β‐hydroxy amides through a dynamic kinetic resolution is shown. Hence, a series of overexpressed alcohol dehydrogenases (ADHs) in Escherichia coli was used to reduce the corresponding

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。