(S,Z)-3-[(5-tert-butyloxazol-4-yl)methylene]-6-benzylpiperazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-3-[(5-tert-butyloxazol-4-yl)methylene]-6-benzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (S.Z)-3-[(5-tert-butyloxazol-4-yl)methylene]-6-benzylpiperazine-2,5-dione；(3S,6Z)-3-benzyl-6-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-4-yl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: ZJCGICOFZWMKFW-QTNMRXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (S,Z)-3-[(5-tert-butyloxazol-4-yl)methylene]-6-benzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE

  摘要：

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。

  公开号：

  US20080221122A1

文献信息

• Acid catalyzed monodehydro-2,5-diketopiperazine formation from N-α-ketoacyl amino acid amides
  作者：Yuri Yamazaki、Yuki Mori、Akiko Oda、Yuka Okuno、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.058

  日期：2009.5

  developed a new synthetic method for monodehydro-2,5-diketopiperazines (monodehydroDKPs), which is based on an acid catalyzed cyclization of N-α-ketoacyl amino acid amides. Using this cyclization reaction, monodehydroDKP was formed with no or slight racemization in case that N-α-ketoacyl amino acid amides with β-aliphatic-α-ketoacyl groups and sterically unhindered N-substituting groups at the C-terminal amide

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。
• Synthesis of diketopiperazines
  申请人：Hayashi Yoshio

  公开号：US20060235226A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an α-keto acid with an acid catalyst.

  本文揭示了一种通过在酸催化剂的作用下诱导α-酮酸发生环化来合成具有对映体过量的二酮哌啶的方法。
• Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20070078138A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文揭示了由以下结构（II）所代表的化合物，以及制造这种化合物的方法。此外，还揭示了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增殖有关的癌症和非癌症疾病。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20120277251A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文披露了以下结构（II）所代表的化合物，以及制备这些化合物的方法。此外，还披露了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增生相关的癌症和非癌性疾病。
• TUBULIN BINDING COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BeyondSpring Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200237754A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Disclosed herein are compounds that can bind to tubulin and activate GEF-H1. Methods of using these compounds for treating cancer are also disclosed.