allyl-phenethyl-sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-phenethyl-sulfide
• 英文别名: 2-Prop-2-enylsulfanylethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: JJRNFXLHGCXVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-phenethyl-sulfide 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 hemin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到pPhenethyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534
• 作为产物：
  描述：

  (allylselanyl)(phenethyl)sulfane 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到allyl-phenethyl-sulfide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134058

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stable and easily available sulfide surrogates allow a stereoselective activation of alcohols
  作者：Jérémy Merad、Ján Matyašovský、Tobias Stopka、Bogdan R. Brutiu、Alexandre Pinto、Martina Drescher、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/d1sc01602d

  日期：——

  Isothiouronium salts are easily accessible and stable compounds. Herein, we report their use as versatile deoxasulfenylating agents enabling a stereoselective, thiol-free protocol for synthesis of thioethers from alcohols. The method is simple, scalable and tolerates a broad range of functional groups otherwise incompatible with other methods. Late-stage modification of several pharmaceuticals provides

  异硫脲鎓盐是容易获得且稳定的化合物。在本文中，我们报道了它们作为通用的脱氧亚磺酰化剂的用途，从而能够从醇类中合成立体选择性，无硫醇的方案。该方法简单，可扩展，并且可以承受广泛的官能团，否则这些官能团将与其他方法不兼容。几种药物的后期修饰可提供生物相关分子的多种类似物。进行的实验深入了解了反应机理。
• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• DECHALCOGENATIVE METHODS FOR THE PREPARATION OF ALLYLIC SULFIDES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222549A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A dechalcogenative method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated chalcogenide of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and supplying sufficient activation energy to the intermediate of Formula (III), in a suitable solvent, preferably in the absence of a phosphine or other thiophile, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein to form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of chalcogen Z, as set forth in the following reaction scheme, wherein X is an activating group selected from the group consisting of CN, S-pyridyl, S-heteroaryl, SO2-aryl, and SO3Y; Y is an alkali metal ion; Z is Se or S; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H or a hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.

  一种去硫代化的方法，用于制备烯丙基硫醚，包括将式(I)激活的硫族元素与式(II)的硫醇接触一段足够的时间，以形成式(III)的中间体，并向该中间体提供足够的激活能量，在适当的溶剂中，优选地在缺少膦或其他硫亲和性试剂的情况下，诱导[2,3]-sigmatropic重排反应，以形成式(IV)的烯丙基硫醚，同时失去硫族元素Z，如下反应方程所示，其中X是从CN、S-吡啶基、S-杂环基、SO2-芳基和SO3Y等组中选择的活化基团；Y是碱金属离子；Z是Se或S；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地是氢或碳氢基团；R是有机基团。
• Direct conversion of carboxylic acids to free thiols <i>via</i> radical relay acridine photocatalysis enabled by N–O bond cleavage
  作者：Dmitry L. Lipilin、Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d3sc05513b

  日期：——

  basic chemical compounds with diverse utility and widespread reactivity. However, the direct conversion of unprotected acids to thiols is hampered due to a fundamental problem – free thiols are incompatible with the alkyl radicals formed on decarboxylation of carboxylic acids. Herein, we describe a concept for the direct photocatalytic thiolation of unprotected acids allowing unprotected thiols and their

  羧酸和硫醇是具有多种用途和广泛反应性的基本化合物。然而，由于一个基本问题，未受保护的酸直接转化为硫醇受到阻碍——游离硫醇与羧酸脱羧形成的烷基不相容。在此，我们描述了未受保护的酸的直接光催化硫醇化的概念，从而获得未受保护的硫醇及其衍生物。该方法基于应用具有 N-O 键的硫代碳酸酯试剂。该试剂既可以快速捕获烷基自由基，又可以方便地再生吖啶型光催化剂。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Regiodivergent (Hetero)Arylamidation of (Homo)Allylic Sulfides
  作者：Xiaoyan Jia、Gui-Lin Hao、Mengxia Feng、Huanfeng Jiang、Shou-Guo Wang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c14041

  日期：2024.4.10

  rhodium-catalyzed 3-component conjunctive diastereo- and regioselective arylamidation of (homo)allylic sulfides, organon boronic acids, and dioxazolones is reported. These reactions deliver the 1,2-insertion and 2,1-insertion arylamidation products, respectively, for allylic sulfides and homoallylic sulfides. The enantioselective arylamidation of terminal and internal allylic sulfides is achieved, furnishing

  报道了（同）烯丙基硫化物、有机硼酸和二恶唑酮的铑催化三组分联合非对映和区域选择性芳基酰胺化。这些反应分别产生烯丙基硫化物和高烯丙基硫化物的 1,2-插入和 2,1-插入芳基酰胺化产物。实现了末端和内部烯丙基硫化物的对映选择性芳基酰胺化，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供具有一个或两个连续立构中心的各种1,3- N,S化合物。机理研究表明，由天然且易于去除的硫化物基团引起的周转限制和选择性决定步骤发生了变化。