diisopropyl [(1S)-5-chloro-1-hydroxypentyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [(1S)-5-chloro-1-hydroxypentyl]phosphonate
• 英文别名: (1S)-5-chloro-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₄ClO₄P
• 分子量: 286.736
• InChiKey: CUAKPDCYKYWLNV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl [(1S)-5-chloro-1-hydroxypentyl]phosphonate 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(R)-(-)-diisopropyl (1-azido-5-chloropentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diisopropyl [(1S)-5-chloro-1-hydroxypentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of L-Lysine, L-Proline, L-Ornithine, and L-Pipecolic Acid of 99 % ee - Assignment of Absolute Configuration to (-)-Proline
  作者：Frank Wuggenig、Anna Schweifer、Kurt Mereiter、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001501

  日期：2011.4

  72 % furnished (S)-alcohols of 99 % ee. These were converted via azides into the phosphonic acid analogues of L -lysine, L -proline, L -ornithine and L -pipecolic acid. (-)-Phosphaproline was transformed into crystalline ureas derived from (R)- and (S)-1-phenylethyl isocyanate. X-ray structure analyses revealed that the levorotary phosphaproline has the R configuration, contrary to earlier reports.

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。