4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranose
• 英文别名: (4aR,7S,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: MHATXBSMGQDNJD-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 (2R,3S)-N,N-Diethyl-2,3-dihydroxy-3-((4aR,6S,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  简单和立体选择性一步合并两个不对称碳在吡喃糖衍生物中的无环环氧酰胺：新的，潜在有用的无环手性模板。

  摘要：

  我们在几个实验条件下，使N，N-二乙基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺与4,6-O-亚烷基-甘露聚糖反应，并立体选择性地获得了无环3-（聚羟基烷基）-α，β-环氧酰胺的衍生物。这样，在一个阶段中，我们以高度立体选择性的方式引入了两个具有取代的不对称环氧基的新手性碳，然后可以对其进行区域选择性转化，此外，还从容易获得的环半缩醛单糖开始获得了高度官能化的无环结构。通过将IR，NMR和极化数据与另一种已知构型的环氧酰胺进​​行比较，可以确定所得反式环氧酰胺的新手性碳的构型。我们试图通过在碱性反应介质中对不同的起始醛糖提出优先构象来解释主要产物的立体化学，该构象首先考虑了羰基与那些未保护的带有部分羟基化物的羟基之间的主要电相互作用特征，其次是亲核试剂的首选赤道方法（exo）。最后，我们研究了反应产物的环化作用，方法是将最初的Payne从γ-羟基-α，β-环氧化物转变为α-羟基-β，γ-环氧化物，然

  DOI：

  10.1021/jo961017w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 在 叔丁基过氧化氢 、 MoO₂(acac)2 作用下， 以 正壬烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose 、 4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  钼催化的立体选择性串联环氧化-乙醇的醇解/水解

  摘要：

  钼催化剂是用于葡糖和半乳糖衍生物的串联环氧化/醇解或环氧化/水解的有效且选择性的催化剂。在葡糖衍生物中，选择性主要受糖基位置3上的烯丙基取代基控制，通常获得在羟基被保护时最初衍生自α-环氧化物（葡萄糖）的产物，而衍生自β的产物。 -环氧化物（甘露）主要是在未保护的情况下获得的。在半乳衍生物中，酯选择性始终很高，可以得到α-环氧化物（半乳酸酯），并且与保护基团无关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000614

文献信息

• Manzo, Emiliano; Barone, Gaspare; Parrilli, Michelangelo, Synlett, 2000, # 6, p. 887 - 889
  作者：Manzo, Emiliano、Barone, Gaspare、Parrilli, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Tandem Epoxidation-Alcoholysis/Hydrolysis of Glycals with Molybdenum Catalysts
  作者：Irene Marín、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201000614

  日期：2010.12.17

  Molybdenum catalysts are efficient and selective catalysts for the tandem epoxidation/alcoholysis or epoxidation/hydrolysis of glucal and galactal derivatives. In glucal derivatives the selectivity is mainly controlled by the allylic substituent at position 3 of the glycal, obtaining in general the products derived from the initial formation of the α-epoxide (gluco) when this hydroxy group is protected, while

  钼催化剂是用于葡糖和半乳糖衍生物的串联环氧化/醇解或环氧化/水解的有效且选择性的催化剂。在葡糖衍生物中，选择性主要受糖基位置3上的烯丙基取代基控制，通常获得在羟基被保护时最初衍生自α-环氧化物（葡萄糖）的产物，而衍生自β的产物。 -环氧化物（甘露）主要是在未保护的情况下获得的。在半乳衍生物中，酯选择性始终很高，可以得到α-环氧化物（半乳酸酯），并且与保护基团无关。
• Easy and Stereoselective One-Step Incorporation of Two Asymmetric Carbons in Pyranose Derivatives to Acyclic Epoxyamides:  New, Potentially Useful Acyclic Chiral Templates
  作者：F. J. López-Herrera、A. M. Heras-López、M. S. Pino-González、F. Sarabia García

  DOI：10.1021/jo961017w

  日期：1996.1.1

  resulting trans-epoxyamides was determined by comparing the IR, NMR, and polarimetric data with another epoxyamide of known configuration. We attempted to explain the stereochemistry of the major products by proposing a preferential conformation for the different starting aldehyde sugars in the basic reaction medium that took into account, at first, the principal electrical interactions between the carbonyl

  我们在几个实验条件下，使N，N-二乙基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺与4,6-O-亚烷基-甘露聚糖反应，并立体选择性地获得了无环3-（聚羟基烷基）-α，β-环氧酰胺的衍生物。这样，在一个阶段中，我们以高度立体选择性的方式引入了两个具有取代的不对称环氧基的新手性碳，然后可以对其进行区域选择性转化，此外，还从容易获得的环半缩醛单糖开始获得了高度官能化的无环结构。通过将IR，NMR和极化数据与另一种已知构型的环氧酰胺进​​行比较，可以确定所得反式环氧酰胺的新手性碳的构型。我们试图通过在碱性反应介质中对不同的起始醛糖提出优先构象来解释主要产物的立体化学，该构象首先考虑了羰基与那些未保护的带有部分羟基化物的羟基之间的主要电相互作用特征，其次是亲核试剂的首选赤道方法（exo）。最后，我们研究了反应产物的环化作用，方法是将最初的Payne从γ-羟基-α，β-环氧化物转变为α-羟基-β，γ-环氧化物，然