1-(1-phenylvinyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(1-phenylvinyl)indole；N-(α-phenylethenyl)indole；1-(1-Phenylethenyl)-1H-indole；1-(1-phenylethenyl)indole
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QKCPOQNVLVYZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)-1H-indole 、 3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)prop-2-en-1-one 在 DPZ 、 C₅₁H₃₅O₂P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由敏化引发的电子转移实现的非对称光氧化还原催化形式 de Mayo 反应

  摘要：

  众所周知，可见光驱动的光氧化还原催化是有机合成的强大工具。它的发生在很大程度上取决于光敏剂的两次放热单电子转移过程，而该过程受所涉及物质的氧化还原特性控制。因此，光敏剂固有的窄氧化还原电位范围不可避免地限制了它们的进一步可用性。最近发现敏化引发的电子转移可以有效克服这一重大挑战。然而，设计这种复杂催化系统的可行和实用策略相当稀缺。在此，我们报道了一个精心设计的双催化剂平台，其中双氰基吡嗪作为可见光增敏剂，并掺入吡嘘基的手性磷酸作为共增敏剂，我们证明了这种敏化引发的电子转移策略在不对称形式 de Mayo 型反应中的适用性。催化平台使热力学上不利的电子转移过程能够关闭氧化还原循环，并允许精确获得具有广泛底物范围的有价值的对映体富集 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01502-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -vinylindoles通过铜催化环化反应ñ - （2-炔基苯基）亚胺†

  摘要：

  开发了铜（II）催化的N-（2-炔基苯基）亚胺环化反应。该策略为以中等至良好的产率合成取代的N-乙烯基吲哚提供了有效的程序。

  DOI：

  10.1039/c5ob00746a

文献信息

• A General Copper-Catalyzed Coupling of Azoles with Vinyl Bromides
  作者：Qian Liao、Yuxing Wang、Liyun Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo901105r

  日期：2009.8.21

  A copper-catalyzed methodology for the coupling of vinyl bromides with azoles has been developed. This protocol uses a combination of 10 mol % of copper iodide and 20 mol % of ethylenediamine as catalyst. The reaction proceeds with various azoles and vinyl bromides, and the double bond geometry of vinyl bromides is retained under the reaction conditions.

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine
  作者：Artyom Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Denis N. Kazyul'kin、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/ol0172370

  日期：2002.2.1

  with vinyl bromides catalyzed by palladium-phosphine complexes results in the respective N-vinylazoles in 30-99% yields. This reaction with cis- and trans-beta-bromostyrenes is stereospecific giving the respective products with full retention of configuration.

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。
• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Vinylation of N-Heteroarenes through Addition/Elimination Reactions of Vinyl Selenones
  作者：Martina Palomba、Italo Franco Coelho Dias、Michelangelo Cocchioni、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.3390/molecules28166026

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of N-vinyl azoles using vinyl selenones and azoles in the presence of potassium hydroxide was developed. This reaction proceeded under mild and transition metal-free conditions through an addition/elimination cascade process. Both aromatic and aliphatic vinyl selenones and various mono-, bi- and tri-cyclic azoles can be tolerated and give terminal N-vinyl azoles in

  开发了一种在氢氧化钾存在下使用乙烯基硒酮和唑类合成 N-乙烯基唑类的新方案。该反应在温和且不含过渡金属的条件下通过加成/消除级联过程进行。芳香族和脂肪族乙烯基硒酮以及各种单环、双环和三环唑都可以耐受，并以中等至高产率产生末端 N-乙烯基唑。还提出了一种合理的机制。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones with Indoles: Synthesis of <i>N-</i>Vinylindoles
  作者：Xiaobao Zeng、Guolin Cheng、Jinhai Shen、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol401217h

  日期：2013.6.21

  A general and efficient palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of N-tosylhydrazones with indoles providing N-vinylindoles has been developed. The reaction proceeds smoothly with various indoles and N-tosylhydrazones in a stereocontrolled manner, and a wide variety of N-vinylindoles were obtained up to 99% yields for 26 examples.