4-(tert-butylsulfanyl)-4-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylsulfanyl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-tert-butylsulfanyl-4-phenyl-butan-2-one；4-Tert-butylsulfanyl-4-phenylbutan-2-one；4-tert-butylsulfanyl-4-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: ZZBBYODCAGPDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 苄叉丙酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-(tert-butylsulfanyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid catalysed reaction of thiols with α,β-unsaturated carbonyl compounds—remarkable influence of the C-2 hydrogen and the anion

  摘要：

  报告了氢键诱导的反应性和选择性控制在1-丁基-3-甲基咪唑盐基离子液体催化下硫醇与α,β-不饱和碳基化合物反应中的显著影响，特别是阴离子和C-2氢对催化活性和选择性逆转的影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc10151j

文献信息

• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol200379r

  日期：2011.5.6

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.
• Ionic liquid catalysed reaction of thiols with α,β-unsaturated carbonyl compounds—remarkable influence of the C-2 hydrogen and the anion
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c1cc10151j

  日期：——

  Hydrogen bond induced reactivity and selectivity control in the 1-butyl-3-methylimidazolium based ionic liquid catalysed reaction of thiols with α,β-unsaturated carbonyl compounds is reported with remarkable influence of the anion and the C-2 hydrogen in catalytic activity and reversal of selectivity.

  报告了氢键诱导的反应性和选择性控制在1-丁基-3-甲基咪唑盐基离子液体催化下硫醇与α,β-不饱和碳基化合物反应中的显著影响，特别是阴离子和C-2氢对催化活性和选择性逆转的影响。