2-(phenylseleno)ethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylseleno)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-phenylselanylethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂SSe
• 分子量: 354.331
• InChiKey: QGQAPDNVJHCHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)ethanesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基硒基）乙烷磺酰胺作为苯胺的新型保护基，可通过自由基反应脱保护

  摘要：

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.002
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenylseleno)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基硒基）乙烷磺酰胺作为苯胺的新型保护基，可通过自由基反应脱保护

  摘要：

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.002

文献信息

• 2-(Phenylseleno)ethanesulfon-amide as a novel protecting group for aniline that can be deprotected by a radical reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuji Mitsuhashi、Makoto Sato、Shun-ichi Hirose、Erika Goudo、Yoshinori Uzawa、Natsumi Shirai、Sari Hamamoto、Ryo Iwasaki、Akane Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.002

  日期：2016.6

  SeES anilide was deprotected by radical reduction using tributyltin hydride in the presence of AIBN. The corresponding anilines were obtained in high yields when the hydride and AIBN were added to the system slowly. Since the radical reaction proceeds under neutral conditions, chemoselective deprotection of the SeES group was accomplished. The SeES anilide was stable under various conditions, including

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。