3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl propiolate
• 英文别名: 3-Cyclopropylprop-2-ynyl prop-2-ynoate；3-cyclopropylprop-2-ynyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: IUYRYRGMNHZFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl propiolate 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-cyclopropylisobenzofuran-1(3H)-one 、 5-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-cyclopropylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,6-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚：环丙基芳烃的形成。

  摘要：

  在铑和钌催化剂的催化条件下，测试了1-环丙基-1,6-二炔与各种末端炔的环三聚反应。我们观察到，对于两种金属，反应的区域选择性（即形成1,2-或1,3-区域异构体）是相反的。对于钌络合物[Cp * Ru（cod）Cl]催化的反应，产率在许多情况下都很高，强烈倾向于形成1,3-取代的区域异构体。在铑络合物[RhCl（PPh 3）3催化的情况下]，通常优选1,2-取代的产物，尽管选择性通常不高。然而，通过改变中心铑原子周围的配体环境，区域选择性以及产物的产率得到了显着提高。例如，通过使用铑配合物[Rh（cod）2 BF 4 ]和1,4-双（二苯基膦基）丁烷的组合，区域选择性从1：1变为1:12，有利于1,2-区域异构体。该催化体系也用于合成取代的4-环丙基-3-氢异苯并呋喃-1-酮，可作为制备降压药的潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500851
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,6-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚：环丙基芳烃的形成。

  摘要：

  在铑和钌催化剂的催化条件下，测试了1-环丙基-1,6-二炔与各种末端炔的环三聚反应。我们观察到，对于两种金属，反应的区域选择性（即形成1,2-或1,3-区域异构体）是相反的。对于钌络合物[Cp * Ru（cod）Cl]催化的反应，产率在许多情况下都很高，强烈倾向于形成1,3-取代的区域异构体。在铑络合物[RhCl（PPh 3）3催化的情况下]，通常优选1,2-取代的产物，尽管选择性通常不高。然而，通过改变中心铑原子周围的配体环境，区域选择性以及产物的产率得到了显着提高。例如，通过使用铑配合物[Rh（cod）2 BF 4 ]和1,4-双（二苯基膦基）丁烷的组合，区域选择性从1：1变为1:12，有利于1,2-区域异构体。该催化体系也用于合成取代的4-环丙基-3-氢异苯并呋喃-1-酮，可作为制备降压药的潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500851