(E)-{[(3-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-{[(3-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}benzene
• 英文别名: benzyl (E)-3-chloroprop-2-enyl sulfide；[(E)-3-chloroprop-2-enyl]sulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: UTXOKRSTKWDEEA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 (E)-{[(3-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}benzene 在 sodium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到S-benzyl-S-<(trimethylsilyl)methyl>-3-chloroprop-2-enylsulfonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.

  摘要：

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.267
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-{[(3-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.

  摘要：

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.267

文献信息

• Effect of chalcogenyl substituent on the course of allyl rearrangement at chalcogenation of 1,3-dichloropropene
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428016050018

  日期：2016.5

  dichalcogenides in a redox system hydrazine hydrate–KOH is governed by the possibility of an allyl rearrangement. In the presence of bases this rearrangement proceeds via carbanion partially stabilized by the chalcogenyl substituent. The effectivity of the stabilization and consequently the probability of the rearrangement varies in the series of substituents PhS > BnS > PhSe. In the stage of the direct nucleophilic

  在水合氧化肼-KOH氧化还原体系中，用有机二卤化物处理1,3-二氯丙烯中的1,3-二氯丙烯基丙烯的形成受烯丙基重排的可能性控制。在碱的存在下，这种重排通过硫属基取代基部分稳定的碳负离子进行。在一系列取代基PhS> BnS> PhSe中，稳定作用的有效性以及因此发生重排的可能性有所不同。在氯的直接亲核取代阴离子PHSE的阶段-拥有最高的活动。
• Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.
  作者：Tomofumi NISHIMURA、Chen ZHANG、Yasuhiro MAEDA、Naohiro SHIRAI、Shin-ichi IKEDA、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.47.267

  日期：——

  Allylbenzylsulfonium S-methylides 8S and dibenzylsulfonium S-methylides 18S have been generated by the fluoride ion-induced desilylation of S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](alk-2-enyl)sulfonium salts 4S and S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](4-substituted benzyl)sulfonium salts 7S, and the isomerized products are compared with those of the corresponding N-methylides. S-Methylides 8S selectively rearrange toward the allyl groups (path a in Chart 2), whereas rearrangement to the benzyl groups (path b) competitively occurs in N-methylides 8N. Isomerization of S-methylides 18S to S-benzylides 19S and 20S competes with sigmatropic rearrangement to the benzyl groups (paths a and b in Chart 3), whereas the isomerization of N-methylides 18N is not observed.

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。