1-(2-ethylthioethyl)-2-ethylthiomethyl-5-phenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-ethylthioethyl)-2-ethylthiomethyl-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-(2-Ethylsulfanylethyl)-2-(ethylsulfanylmethyl)-5-phenylpyrrole
• 化学式: C₁₇H₂₃NS₂
• 分子量: 305.508
• InChiKey: UVBRVABBODWDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(2-ethylthioethyl)-2-ethylthiomethyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛的选择性硫酰化：新型吡咯合成子 2-[双(乙基硫烷基)甲基]-1-乙烯基吡咯和 1-(2-乙基硫乙基)吡咯-2-甲醛的合成

  摘要：

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes 在醛（酸催化）或 N-乙烯基（自由基引发）处被乙硫醇选择性硫醇化，得到 1-vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99 % 产率）或 1-（2-乙硫基-乙基）吡咯-2-甲醛（产率 68-89%）。这两种衍生物构成了重要的新型吡咯结构单元家族。通过吡咯-2-甲醛的乙基硫乙基衍生物与乙硫醇的酸催化反应，实现了醛和乙烯基官能团的完全硫醇化。还观察到并讨论了乙硫醇意外还原乙硫缩醛基团以在自由基引发下得到乙硫基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958975