dimethyl 1,6-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 1,6-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,6S)-1,6-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: VLTVZVBSOJYNAV-OYRHEFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基环丙烯-1-基)苯 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到dimethyl 1,6-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homotropilidenes 的环加成-环消除途径 - Homotropilidenes 的合成和性质

  摘要：

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

文献信息

• The Cycloaddition-Cycloelimination Pathway to Homotropilidenes − Synthesis and Properties of Homotropilidenes
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Rainer Dyllick-Brenzinger、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

  日期：2001.7

  cyclopropenes 10 to form tetracyclic azo compounds 12. Photolysis of these compounds, with accompanying loss of nitrogen, affords homotropilidenes (bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienes) 13−26. Substituents at various positions of the homotropilidene skeleton have been observed to exert significant influences on the Cope rearrangement rate and, in cases of unsymmetrically substituted homotropilidenes, on the

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。