4'-(5,5-dimethyl<1,3,2>dioxaborinan-2-yl)biphenyl-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(5,5-dimethyl<1,3,2>dioxaborinan-2-yl)biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈BNO₂
• 分子量: 291.157
• InChiKey: IDEYETVVQVRHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5,5-dimethyl<1,3,2>dioxaborinan-2-yl)biphenyl-4-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 硫化氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 <1,1';4',1''>-terphenyl-4,3''-dicarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双脒的合成及其对丝氨酸蛋白酶的选择性抑制活性

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290204

文献信息

• Syntheses and Selective Inhibitory Activities of Terphenyl-Bisamidines for Serine Proteases
  作者：Wolfgang von der Saal、Richard A. Engh、Andreas Eichinger、Bernhard Gabriel、Ralf Kucznierz、Jürgen Sauer

  DOI：10.1002/ardp.19963290204

  日期：——

  meta‐derivative 8b inhibits factor Xa and trypsin (Ki = 10 μM). The terphenyl bisamidine 4c does not inhibit factor Xa, trypsin, thrombin, and plasmin, while 4a and 4d are almost equipotent inhibitors of theses enzymes (Ki 1–6 μM), and 4b and 4e are selective for trypsin (Ki = 0.2 and 0.3 μM; but Ki > 1 μM for factor Xa, thrombin, and plasmin). X‐ray analysis of crystals of 4b complexed with bovine trypsin revealed

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。