3-methoxyphenyl benzylsulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl benzylsulfonate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl) phenylmethanesulfonate；(3-methoxyphenyl) phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: NTNNPMXOEICMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl benzylsulfonate 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A New Mild Deprotecting Method forO-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation

  摘要：

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869907
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methoxyphenyl benzylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New Mild Deprotecting Method forO-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation

  摘要：

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869907

文献信息

• A New Mild Deprotecting Method for<i>O</i>-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation
  作者：Gabriel Radivoy、Miguel Yus、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Cristian Vitale

  DOI：10.1055/s-2005-869907

  日期：——

  A variety of alcohols and phenols, protected as the corresponding benzylsulfonic esters, were efficiently deprotected by selective reductive cleavage of the sulfur-oxygen bond, using an excess of lithium sand and a catalytic amount (5 mol%) of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) as electron carrier, in THF at 0° C. This deprotection system was also efficient at -50 °C and was compatible with a wide range of other functional groups.

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。