dodeca-1,10-dien-6-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodeca-1,10-dien-6-one oxime
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: XOQCGAOIVFXPJG-NMQCUANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-1,10-dien-6-one oxime 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3aS,4R,7R,10aS)-4,7-Dimethyl-octahydro-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第49部分：催化钯（II）介导的肟-硝酮-异恶唑烷级联反应

  摘要：

  双（乙腈）钯（II）氯化物（10摩尔％）δ链烯基肟的环化作用，其经历硝酮在原位与合适dipolarophiles 1,3-偶极环加成反应，得到一定范围的复数异恶唑烷的衍生高产率的杂环（ 81–85％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01056-9

文献信息

• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed cascade cyclisation–cycloaddition reactions of alkenyl oximes
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、James Redpath

  DOI：10.1039/c39940002225

  日期：——

  Palladium(II) chloride-catalysed cascade cyclisation–cycloaddition reactions of δ-alkenyl oximes occur regio- and facially-specifically in high yield via intermediate six-membered cyclic nitrones; preliminary studies of γ-alkenyl oximes show they are reluctant to cyclise; four potential synthetic variants of the cascade process are identified and examples of two of the classes are provided.

  氯化钯（II）催化的δ-烯基肟级联环化和环加成反应通过中间的六元环硝酸酯以高产率实现了区域和表面特异性；对δ-烯基肟的初步研究表明，它们不愿发生环化；确定了级联过程的四种潜在合成变体，并提供了其中两类变体的实例。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 49. Catalytic palladium (II) mediated oxime-nitrone-isoxazolidine cascades
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01056-9

  日期：1997.11

  Bis(acetonitrile) palladium (II) chloride (10 mol %) effects cyclization of δ-alkenyl oximes to nitrones which undergo in situ 1,3-dipolar cycloaddition reactions with suitable dipolarophiles to afford a range of complex isoxazolidine derived heterocycles in high yield (81–85%).

  双（乙腈）钯（II）氯化物（10摩尔％）δ链烯基肟的环化作用，其经历硝酮在原位与合适dipolarophiles 1,3-偶极环加成反应，得到一定范围的复数异恶唑烷的衍生高产率的杂环（ 81–85％）。