双(2-氰基乙基)胺 | 111-94-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(2-氰基乙基)胺
• 中文别名: 3,3'-亚氨基二丙腈；3,3'-亚胺二丙腈；双(β-氰乙基)胺；双(2-氰乙基)胺；双(β-氰基乙基)胺；亚氨基二丙酸二腈；β,β'-亚氨基二丙腈
• 英文名称: 3,3'-Iminodipropionitrile
• 英文别名: 3-(2-cyanoethylamino)propanenitrile
• CAS: 111-94-4
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD00001956
• 分子量: 123.158
• InChiKey: SBAJRGRUGUQKAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  205 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  3,3'-iminodipropionitrile is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 284 °F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和酸类接触。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and hydrogen cyanide /nitrogen oxides and cyanides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4700 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 5.26 (conjugate acid)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠体内的生物转化...产生了β-氨基丙腈、氰乙酸和β-丙氨酸。由于氰乙酸不是致痉挛的，其产生代表了解毒作用.../建议β-丙氨酸/是通过β-氨基丙腈的水解产生的.../并且/这条代谢途径同样代表了解毒作用。

BIOTRANSFORMATION IN RATS...AFFORDS BETA-AMINOPROPIONITRILE, CYANOACETIC ACID & BETA-ALANINE. SINCE CYANOACETIC ACID IS NOT LATHYROGENIC, ITS PRODN REPRESENTS DETOXICATION... /IT IS SUGGESTED THAT BETA-ALANINE/ AROSE THROUGH HYDROLYSIS OF BETA-AMINOPROPIONITRILE.../& THAT/ THIS METAB PATHWAY ALSO REPRESENTS DETOXICATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

IDPN部分代谢为β-氨基丙腈（BAPN）。因此，IDPN引起的许多结缔组织破坏可能是由BAPN抑制赖氨氧化酶导致的胶原蛋白交联不足。

IDPN IS METABOLIZED, IN PART, TO BETA-AMINOPROPIONITRILE (BAPN). MUCH OF THE CONNECTIVE TISSUE DISRUPTION WITH IDPN MAY THUS RESULT FROM A DEFICIT IN COLLAGEN CROSS-LINKING SECONDARY TO INHIBITION OF LYSYLOXIDASE BY BAPN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 4,000 ppm/1小时

LCLo (rat) = 4,000 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

甲状腺素对大鼠中毒行为表现具有保护作用，这种作用是通过激活IDPN转化为其非毒性代谢物氰乙酸来实现的。甲状腺素通过去氨基作用保护机体免受这类物质毒害的解毒机制可能对所有这些物质都是共同的，本质上涉及到某些氨基酸或组合中与CN自由基相连的氨基团的去除，这些氨基团使这些物质具有毒性。

THYROXINE HAS PROTECTIVE ACTION AGAINST BEHAVIORAL MANIFESTATIONS OF POISONING IN RATS WHICH IS EXERTED THROUGH AN ACTIVATION OF IDPN CONVERSION INTO ITS NONTOXIC CATABOLITE CYANOACETIC ACID. DETOXICATING MECHANISM BY WHICH THYROXINE PROTECTS AGAINST SUCH SUBSTANCES MAY BE COMMON TO ALL OF THEM, ESSENTIALLY CONSISTING IN THE DEAMINATION OF THOSE AMINO GROUPS LINKED TO THE CN RADICAL, EXISTING IN CERTAIN AMINO ACIDS OR IN COMBINATION, THAT RENDER THESE SUBSTANCES TOXIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

给雄性大鼠皮下注射0.2毫克/克的SC管理诱导了神经症状。高蛋白饮食的净蛋白质热量值为10.1、6.2或4.6，并且皮下注射1微克/克的钠6-甲状腺素延迟了综合征的发展，但并未阻止其发生。

SC ADMIN OF 0.2 MG/G TO MALE RATS INDUCED NEUROLOGICAL SYNDROME. HIGH-PROTEIN DIETS NET PROTEINS CALORIC VALUES OF 10.1, 6.2 OR 4.6 & SC INJECTIONS OF SODIUM 6-THYROXINE 1 MUG/G DELAYED DEVELOPMENT OF SYNDROME BUT DID NOT PREVENT ITS OCCURRENCE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

大剂量IDPN给予大鼠导致视网膜血管病变和中央神经系统干扰。研究了3种生物类黄酮，即3',4',7-三羟基乙基芦丁苷；3',4',5,7-四羟基乙基芦丁苷和帕洛文（一种由单羟基乙基芦丁苷、二羟基乙基芦丁苷、三羟基乙基芦丁苷和四羟基乙基芦丁苷混合物）对IDPN效果的影响。这些生物类黄酮延缓了发展并减轻了由低水平IDPN产生的神经和眼部症状的严重程度，但病理变化从未被完全预防。

ADMIN OF LARGE DOSES OF IDPN TO RATS CAUSED RETINAL ANGIOPATHY & CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISTURBANCE. ACTION OF 3 BIOFLAVONOIDS, 3',4',7-TRIHYDROXYETHYLRUTOSIDE; 3',4',5,7-TETRAHYDROXYETHYLRUTOSIDE & PAROVEN, A MIXTURE OF MONOHYDROXYETHYLRUTOSIDE, DIHYDROXYETHYLRUTOSIDE, TRIHYDROXYETHYLRUTOSIDE, & TETRAHYDROXYETHYLRUTOSIDE, ON EFFECTS OF IDPN WAS STUDIED. THE BIOFLAVONOIDS RETARDED DEVELOPMENT & AMELIORATED SEVERITY OF NEURAL & OCULAR SYMPTOMS PRODUCED BY LOW LEVELS OF IDPN, BUT THE PATHOLOGICAL CHANGES WERE NEVER COMPLETELY PREVENTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• RTECS号：
  UG2975000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应将氧化剂、酸类与其他物品分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材，并确保储区内备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双(β-氰乙基)胺；β，β′-亚氨基二丙腈
化学品英文名称：	Bis(β-cyanoethyl)amine 3，3′-Iminodipropionitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-94-4
分子式：	C 6 H 9 N 3
分子量：	123.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：双(β-氰乙基)胺；β，β′-亚氨基二丙腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	动物实验表明，本品作用特点为发病迟缓及症状持久，对脑组织有明显损害，其中毒表现有：兴奋性增强、行为改变、头部震颤、流涎、呼吸加速等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解，放出高毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢、氰化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗。经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-5．5
沸点(℃)：	173／1．33kPa
相对密度(水=1)：	1．0165(30℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．3
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／140℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 9 N 3
分子量：	123.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、丙酮、苯。
主要用途：	用作气相色谱固定液。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢、氰化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：2700mg／kg(大鼠经口)；2500mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼： 500mg，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61632
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。专人保管。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：2700毫克/公斤
  • 腹腔注射（小鼠）LD50：200毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔子，500毫克/24小时）：轻度
• 眼睛（兔子，500毫克）：重度

爆炸物危险特性：储存于密封容器中以防爆炸。

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氰化物烟雾。

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 与食品及氧化剂分开存放和运输
• 注意包装的密封性

灭火剂：使用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以82.1%的产率得到3,3'-azanediylbis(N'-hydroxypropanimidamide)
  参考文献：
  名称：

  STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。

  公开号：

  US20090112024A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-(2-cyano-ethyl)-urea 在 苯乙酸 、 aniline hydrochloride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 双(2-氰基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Kretov,A.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1428 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Symmetrical 2,4,6-Trisubstituted 1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Satoshi Takemura、Nami Ueki、Saki Itohara、Jianrong Zhou、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.c13-00308

  日期：——

  We describe the synthesis and biological evaluation of newly designed 2,4,6-trisubstituted symmetrical 1,3,5-triazine (TAZ) derivatives. Among the tested trisubstituted symmetrical TAZ derivatives, various C3- or CS-symmetrical alkoxy-amino-substituted TAZ derivatives showed significant antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and/or cytotoxic activity against Vero cells. The

  我们描述了新设计的2,4,6-三取代对称1,3,5-三嗪（TAZ）衍生物的合成和生物学评估。在测试的三取代对称TAZ衍生物中，各种C3-或CS对称的烷氧基-氨基取代的TAZ衍生物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）表现出显着的抗病毒活性和/或对Vero细胞具有细胞毒活性。还描述了这些对称的2,4,6-三取代TAZ衍生物的抗HSV-1活性的结构活性关系。实验结果表明，引入两个烷氧基和一个胺部分的CS对称TAZ结构似乎是抗HSV-1活性的最低要求。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基
• Parent-amido (NH2) palladium(II) complexes: Synthesis, reactions, and catalytic hydroamination
  作者：Youngwon Kim、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.crci.2015.12.008

  日期：2016.5

  Abstract The treatment of [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)(NH3)) with NaNH2 in tetrahydrofuran at ambient temperature or −78 °C afforded the dimeric and monomeric parent-amido palladium(II) complexes anti-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2), and Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3), respectively. The molecular structures of the amido-bridged

  摘要 [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)( NH3)) 与四氢呋喃中的 NaNH2 在环境温度或 -78 °C 下得到二聚体和单体母体-酰氨基钯 (II) 配合物抗-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [分别为 Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3)。酰胺桥联 (μ-NH2) 二聚体复合物 1 和 2 的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。单体酰胺络合物 3 与痕量水反应得到羟基络合物 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH)(4)。将配合物 3 暴露在过量的水中导致配合物完全转化为两种物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH2)]+
• Anti-viral triaza compounds and compositions
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06342492B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The invention relates to a family of new synthetic triamine compounds which can be used in antiviral pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一族新的合成三胺化合物，可用于抗病毒药物组合物中。

表征谱图