双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮 | 54074-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮
• 英文名称: Bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-on
• 英文别名: Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 54074-60-1
• 化学式: C₇H₈O
• mdl: MFCD13351958
• 分子量: 108.14
• InChiKey: XBOYRBXLERDCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-双环[3.2.0]庚-3-烯-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Elimination reactions of 6-bicyclo[3.2.0]-2-heptenyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a037
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以20 mg的产率得到双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; De Lucchi, Ottorino; Hill, Karlheinz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3070 - 3088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。
• Dialkylamino-2,4-dihydroxybenzoic Acids as Easily Synthesized Analogues of Platensimycin and Platencin with Comparable Antibacterial Properties
  作者：Jingxin Wang、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.201002410

  日期：2011.3.14

  Function matters more than synthesis: Simple analogues of platensimycin, nanomolar inhibitors of bacterial FabF enzymes, are made in just two‐flask reactions from commercially available aldehydes. These readily synthesized analogues are as effective as platensimycin in killing several bacterial strains.

  功能比合成更重要：细菌FabF酶的纳摩尔抑制剂Platensimycin的简单类似物，仅用两瓶烧瓶中的市售醛即可制得。这些易于合成的类似物在杀死几种细菌菌株方面与板霉素一样有效。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Distal Cyano-Substituted Enamides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jun-Chao Wang、Xiao-Mei Sun、Meng-Ting Gao、Weng-Jing Ying、Meng-Yuan Ge、Zheng-Huan Wei、Zi Liu、Xing-Ke Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02497

  日期：2023.1.6

  dual-catalyzed cyanoalkylation reaction of enamides is illustrated. A wide scope of enamides and cycloketone oxime esters was well-tolerated, affording the synthetically versatile and geometrically defined β-cyanoalkylated enamide scaffolds. The synthetic practicality of this protocol was revealed by gram-scale reactions, further transformations of enamides, and late-stage modifications of biologically

  在此，说明了烯酰胺的有效光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。广泛的烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性，提供了合成通用且几何定义的 β-氰基烷基化烯酰胺支架。克级反应、烯酰胺的进一步转化和生物活性分子的后期修饰揭示了该方案的合成实用性。
• Triflic Acid/Silane Promoted Deoxygenative Transformation of Ketones via Carbocations
  作者：Jianxin Hou、Xue Han、Yiyi Zhang、Jiahui Huang、Jiawei Wang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01762

  日期：2023.8.11

  serve as a cooperative reductant to transform ketones via carbocations that undergo β-H elimination much faster than hydride transfer from silane to produce alkenes with high selectivity. Alternatively, the presence of indoles would incept the protonated ketones to generate carbocations, allowing access to Csp2–Csp3 bond formation with high reactivity and selectivity in “one pot”.

  将酮脱氧转化为增值产品通常会受到贵金属催化剂或复杂操作条件的影响。三氟甲磺酸和硅烷作为协同还原剂，通过碳正离子转化酮，碳正离子的β-H消除速度比硅烷的氢化物转移速度快得多，从而高选择性地生产烯烃。或者，吲哚的存在会引发质子化酮产生碳正离子，从而在“一锅”中形成具有高反应性和选择性的Csp 2 -Csp 3键。
• PREPARATION OF BICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONES: 1,4-DIMETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  作者：Rosini, Goffredo、Confalonieri, Giovanni、Marotta, Emanuela、Rama, Franco、Righi, Paolo

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0158

  日期：——