1,2-Dideuterioimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Dideuterioimidazole
• 英文别名: 1,2-dideutero-imidazole；2,3-dideuterioimidazole；imidazole-N-1,C-2-D2；imidazole D12 H45；imidazole-1,2-d2；imidazole-2-d1
• 化学式: C₃H₄N₂
• 分子量: 70.0623
• InChiKey: RAXXELZNTBOGNW-AMVILDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dideuterioimidazole 在 水 作用下， 生成 2-Deuterioimidazole
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌硫胺嘧啶生物合成中 PLP 的氧化脱芳构化

  摘要：

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08560
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 重水 作用下， 生成 1,2-Dideuterioimidazole
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌硫胺嘧啶生物合成中 PLP 的氧化脱芳构化

  摘要：

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08560

文献信息

• New view of acylase promiscuity: An extended study on the acylase-catalyzed Markovnikov addition
  作者：Bo-Kai Liu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xin-Zhi Chen、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.08.002

  日期：2011.12

  to be able to catalyze Markovnikov addition of N-heterocycles to vinyl esters recently. Some interesting and unexplainable observations drew our attention, and the acylase-catalyzed Markovnikov addition was investigated further in this paper. We detected an acylation product in the reaction and found that acetaldehyde was able to improve the reaction rate. Moreover, Markovnikov adduct could be formed

  酰基转移酶已经显示出对非天然底物的多种混杂。例如，已经证明酰化酶能够催化N的马尔可夫尼可夫加成。杂环最近成为乙烯基酯。一些有趣且无法解释的发现引起了我们的注意，并且本文进一步研究了酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成反应。我们在反应中检测到酰化产物，发现乙醛能够提高反应速率。而且，可以在乙醛存在下，使用乙酸异丙烯酯或2,2,2-三氟乙酸乙酯作为底物，形成马尔可夫尼科夫加合物。基于这些结果，提出了所谓的酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成实际上由三个步骤组成，所述三个步骤被确定为酰化，半胱氨酸中间体形成和酯交换。该发现表明，添加马尔可夫尼科夫的酰基转移酶是伪混杂的。
• Cadmium(II), Nickel(II), and Zinc(II) Complexes of Vacataporphyrin: A Variable Annulene Conformation inside a Standard Porphyrin Frame
  作者：Ewa Pacholska-Dudziak、Janusz Skonieczny、Miłosz Pawlicki、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ic0511470

  日期：2005.11.1

  common 1H NMR spectral pattern as the basic structural features of 1 are preserved after metal ion insertion. The 1H NMR spectra of 1-CdCl-i and 1-ZnCl-i reflect a decrease of aromaticity accounted for by the inverted butadiene geometry. The proximity of the butadiene fragment to the metal ion induces direct couplings between the spin-active nucleus of the metal ((111/113)Cd) and the adjacent 1H nuclei

  5,10,15,20-Tetraaryl-21-vacataporphyrin，1（butadieneporphyrin，annulene-porphyrin hybrid）包含一个空的空间而不是杂原子桥，从而提供了抗磁性的锌（II）1-ZnCl和镉（II）1- CdCl和顺磁性镍（II）1-NiCl配合物。金属离子通过三个吡咯氮键结合在大环腔中。配位对配体的几何形状施加空间限制，并导致两个立体异构体，其丁二烯片段朝向大环中心的1-MC1-1或向外1-MC1-0定向。1-CdCl-o，1-ZnCl-o和游离碱共享一个共同的1H NMR光谱图，因为插入金属离子后保留了1的基本结构特征。1-CdCl-i和1-ZnCl-i的1H NMR光谱反映了由反丁二烯几何结构引起的芳香性降低。丁二烯片段与金属离子的接近程度导致金属（（111/113）Cd）的自旋活性核与相邻的丁二烯1H核之间的直接偶联。对1
• Vibrational analysis of the imidazolate ring
  作者：Shinji Hashimoto、Kunio Ono、Hideo Takeuchi、Issei Harada

  DOI：10.1016/0584-8539(94)e0073-j

  日期：1994.7

  IR and Raman spectra have been investigated for imidazolate and 4-methylimidazolate including five and three deuterated analogs, respectively. Assignment of the observed IR and Raman bands has been made on the basis of isotopic frequency shifts, Raman polarization properties, and normal coordinate calculations. The calculated normal frequencies are in good agreement with experimental ones: the average error below 1600 cm-1 is 4.5 cm-1 for 104 in-plane vibrations and 3.8 cm-1 for 43 out-of-plane vibrations. The calculated vibrational modes are useful in analyzing the Raman bands of histidine residues in proteins.
• Reassignment of the structures of iodonitroimidazole, its N-methyl derivatives, and related compounds
  作者：Jonathan P. Dickens、Robert L. Dyer、Brendan J. Hamill、Terry A. Harrow、Roy H. Bible、Patricia M. Finnegan、Kim Henrick、Philip G. Owston

  DOI：10.1021/jo00322a005

  日期：1981.4
• Bocarsly, Jeffrey R.; Chiang, Michael Y.; Bryant, Leshauna, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 24, p. 4898 - 4907
  作者：Bocarsly, Jeffrey R.、Chiang, Michael Y.、Bryant, Leshauna、Barton, Jacqueline K.

  DOI：——

  日期：——