3-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidenemethyl)-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidenemethyl)-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(Z)-(1-butyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂
• 分子量: 329.826
• InChiKey: JWKKHNADZALLIN-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidenemethyl)-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione 在 copper(l) iodide 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidenemethyl)-3'-(1-butyl-1,2-dihydroquinolin-2-ylidenemethyl)-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures

  摘要：

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。

  DOI：

  10.1039/b104059f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-(1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidenemethyl)-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures

  摘要：

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。

  DOI：

  10.1039/b104059f

文献信息

• Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures
  作者：Yutaka Hyodo、Hiroyuki Nakazumi、Shigeyuki Yagi、Kazuhisa Nakai

  DOI：10.1039/b104059f

  日期：2001.11.1

  In order to investigate analogous structures of 1,2-squaraine dyes, bisquaraines 1 and 2 are newly prepared as their novel homologues. Symmetrical bisquaraine dye 1, in which the same heterocyclic components are introduced at the 3 and 3′ positions of the bisquaryl skeleton, is obtained by reaction of 4,4′-bi(3-isopropoxycyclobut-3-ene-1,2-dione) 3 with a series of heterocyclic compounds 5. The structure of one of the symmetrical dyes is confirmed by X-ray structural analysis, showing a largely extended π-conjugation system over the whole molecule. The synthesis of unsymmetrical dyes 2, in which different aromatic components are introduced, is established by the reactions of 5 with 3′-monosubstituted bisquarates 6. Each bisquaraine dye exhibits two absorption maxima separated by 56–75 nm, the lower-energy absorption of which is observed at 653–757 nm.

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。