dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3S,4R)-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₆
• 分子量: 354.787
• InChiKey: MVVRECSWYQVSNV-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到t(5)-methoxycarbonyl-t(6)-hydroxy-c(6)-methyl-r(4)-(p-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3-hydroxy-1(H)-indazole
  参考文献：
  名称：

  一些 N(2)-取代的四氢吲唑的合成、光谱和抗菌研究

  摘要：

  通过环状β酮酯合成了一系列N(2)-苯并噻唑基取代的四氢吲唑。发现最佳反应条件为酸性甲苯，并描述了较高酸度对原位取代肼的影响。合成的化合物已作为单一异构体获得，并通过使用 1D 和 2D NMR 光谱报告进行表征。对合成的化合物以及一系列 N(2)-吡啶基四氢吲唑进行了抗菌筛选。1 体外抗菌筛选研究的结果表明，化合物 13、16 对金黄色葡萄球菌、11 对大肠杆菌、10-12、16 对铜绿假单胞菌和 12 对肺炎克雷伯菌的活性几乎是标准药物的两倍用过的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1135
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些 N(2)-取代的四氢吲唑的合成、光谱和抗菌研究

  摘要：

  通过环状β酮酯合成了一系列N(2)-苯并噻唑基取代的四氢吲唑。发现最佳反应条件为酸性甲苯，并描述了较高酸度对原位取代肼的影响。合成的化合物已作为单一异构体获得，并通过使用 1D 和 2D NMR 光谱报告进行表征。对合成的化合物以及一系列 N(2)-吡啶基四氢吲唑进行了抗菌筛选。1 体外抗菌筛选研究的结果表明，化合物 13、16 对金黄色葡萄球菌、11 对大肠杆菌、10-12、16 对铜绿假单胞菌和 12 对肺炎克雷伯菌的活性几乎是标准药物的两倍用过的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1135

文献信息

• Reaction of aromatic aldehydes with β-dicarbonyl compounds in a catalytic system: Piperidinium acetate-1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid
  作者：E. S. Putilova、N. A. Troitskii、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-005-0386-1

  日期：2005.5

  Condensation of aromatic (heteroaromatic) aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds under the 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([Bmim][BF4]) ionic liquid-piperidinium acetate catalytic system (0.2 equiv. of each component) in the absence of a solvent affords, depending on the structures of the reagents, 2-arylidene derivatives of methyl acetoacetate and acetylacetone, diethyl 2,4-bis(trifluoroacetyl)-3-phenylpentanedioate, or dimethyl 2-aryl-4-hydroxy-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates. The reactions of the resulting 2-arylidene derivatives with O-methylisourea in the [Bmim][BF4] ionic liquid produced methyl 2-methoxy-4-methyl-6-aryldihydropyrimidine-5-carboxylates and 1-(2-methoxy-4-methyl-6-phenyldihydropyrimidin-5-yl)ethanone (mixtures of 3,6- and 1,6-dihydro isomers), which were transformed into the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives.

  在无溶剂条件下，通过1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim][BF4])离子液体-哌啶醇醋酸盐催化体系(每种组分等摩尔量0.2 equiv.)，将芳香(杂芳香)醛与1,3-二羰基化合物缩合，根据反应物的结构，可以得到甲基乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的2-芳亚甲基衍生物，二乙基2,4-双(三氟乙酰基)-3-苯基戊二酸酯，或二甲基2-芳基-4-羟基-6-氧代环己烷-1,3-二羧酸酯。将所得到的2-芳亚甲基衍生物与[Bmim][BF4]离子液体中的O-甲基异脲反应，生成甲基2-甲氧基-4-甲基-6-芳基二氢嘧啶-5-羧酸酯和1-(2-甲氧基-4-甲基-6-苯基二氢嘧啶-5-基)乙酮(3,6-和1,6-二氢异构体混合物)，这些化合物被转化为相应的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。