N-(1-phenoxynaphthalen-8-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-phenoxynaphthalen-8-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-phenoxynaphthalen-1-yl)picolinamide；N-(8-phenoxynaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: YRCPZYJZZVVLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenoxynaphthalen-8-yl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.03h， 以91%的产率得到8-phenoxynaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的萘甲酰胺与芳基硼酸的区域选择性C–H醚化，用水为氧源†

  摘要：

  铜介导的区域选择性的C–H活化和萘甲酰胺与芳基硼酸的C–O键形成是利用水作为氧源而开发的。动力学同位素研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。H 2 O 18标记实验揭示了水中氧的结合。底物的范围，官能团的多样性和合成后的实用性是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc02158a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 草酰氯 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(1-phenoxynaphthalen-8-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的萘甲酰胺与芳基硼酸的区域选择性C–H醚化，用水为氧源†

  摘要：

  铜介导的区域选择性的C–H活化和萘甲酰胺与芳基硼酸的C–O键形成是利用水作为氧源而开发的。动力学同位素研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。H 2 O 18标记实验揭示了水中氧的结合。底物的范围，官能团的多样性和合成后的实用性是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc02158a

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Solid-supported Pt-catalyzed remote C-H etherification of arylamines: A simple and practical approach for the synthesis of aromatic ethers
  作者：Junfen Han、Guodong Wang、Jian Sun、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Furong Li、Chengcai Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105722

  日期：2019.9

  A simple and practical approach for a direct remote C-H etherification of arylamines with alcohol is developed herein by using a solid-supported Pt catalyst, hence providing a valuable method for the synthesis of aromatic ethers. The catalyst can easily be recovered from the reaction mixture and reused for six times without apparent loss of activity. Control experiments suggest that a radical pathway

  本文通过使用固体负载的Pt催化剂开发了一种简单实用的方法，用于将芳基胺与醇直接进行远程CH醚化反应，从而为合成芳族醚提供了一种有价值的方法。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用六次而不会明显失去活性。对照实验表明，自由基途径参与了这种转化。
• Cobalt(II)–catalyzed C8 H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with alcohols
  作者：Tingfang Zhang、Hongmei Zhu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.002

  日期：2019.3

  An efficient protocol for cobalt (II)-catalyzed regioselective aryl C8H bond alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with readily available alcohols has been developed, demonstrating an efficient approach to 8-alkoxy-1-naphthylamine derivatives with good functional group tolerance. Note that the picolinamide moiety as a bidentate directing group may play a key role in this regioselective transformation

  已经开发出一种有效的方案，用于钴（II）催化1-萘胺衍生物与容易获得的醇的区域选择性芳基C8 H键烷氧基化，证明了一种具有良好官能团耐受性的有效的8-烷氧基-1-萘胺衍生物的方法。注意，作为二齿引导基团的吡啶啉酰胺部分可能在该区域选择性转化中起关键作用。
• Copper-mediated regioselective C–H etherification of naphthylamides with arylboronic acids using water as an oxygen source
  作者：Subhasish Roy、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc02158a

  日期：——

  copper-mediated regioselective C–H activation and C–O bond formation of naphthylamides with arylboronic acids has been developed using water as an oxygen source. The kinetic isotope study suggests that C–H bond activation is the rate-determining step. The H2O18 labelling experiment reveals the incorporation of oxygen from water. The substrate scope, functional group diversity and post synthetic utilities are the

  铜介导的区域选择性的C–H活化和萘甲酰胺与芳基硼酸的C–O键形成是利用水作为氧源而开发的。动力学同位素研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。H 2 O 18标记实验揭示了水中氧的结合。底物的范围，官能团的多样性和合成后的实用性是重要的实用功能。