β-D-glucopyranosyl (13S)-13-hydroxy-7-oxo-labda-8,14-diene-18-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl (13S)-13-hydroxy-7-oxo-labda-8,14-diene-18-oate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4aS,8aR)-5-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₄₀O₉
• 分子量: 496.598
• InChiKey: OVVBARDXVCIOFW-YYTPZSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl (13S)-13-hydroxy-7-oxo-labda-8,14-diene-18-oate 在 三氟乙酸 、 吡啶 、 三甲基硅咪唑 作用下， 反应 2.08h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  整个海葵变种中的两个新糖苷。弗洛米诺

  摘要：

  海葵变种全株的植物化学研究。一枝黄花-MINORE导致了新的半日花烷类双萜糖苷（的分离1）和新的trihydroxyfuranoid lignanoid糖苷（2具有三个已知的三萜和三萜糖苷（），一起3 - 5）。两个新化合物的结构分别鉴定为β- d吡喃葡糖（13小号）-13-羟基-7-氧代labda -8,14-二烯-18 -酸酯（1）和（7小号，7' - [R，8 R，8 'S）-7'-丁氧基-7,9'-环氧-4,4'，9-三羟基-3,3'-二甲氧基木烷9- O-β- d-吡喃葡萄糖苷（2），基于广泛的光谱分析和化学证据。化合物1的特征是葡萄糖（Glc）酯化的C-18羧基，这是自然界中罕见的拉丹烷型二萜糖苷。（这两个新的化合物1和2）报告这里是二萜糖苷和lignanoid糖苷的属中的发现的第一个实施例海葵，和已知的三萜和三萜糖苷（3 - 5）被确定为在第一时间从标题植物。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2012.07.003

文献信息

• Two new glycosides from the whole plant of Anemone rivularis var. flore-minore
  作者：Yu Ding、Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Wei Zhang、Wen-Li Hai、Xiao-Yang Wang、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.07.003

  日期：2012.9

  9-O-β-d-glucopyranoside (2), on the basis of extensive spectral analysis and chemical evidence. Compound 1 is characterized by a glucose (Glc) esterified C-18 carboxyl group, which is a rarely encountered labdane-type diterpene glycoside in nature. The two new compounds (1 and 2) reported here are the first examples of diterpene glycoside and lignanoid glycoside found in the genus Anemone, and the known

  海葵变种全株的植物化学研究。一枝黄花-MINORE导致了新的半日花烷类双萜糖苷（的分离1）和新的trihydroxyfuranoid lignanoid糖苷（2具有三个已知的三萜和三萜糖苷（），一起3 - 5）。两个新化合物的结构分别鉴定为β- d吡喃葡糖（13小号）-13-羟基-7-氧代labda -8,14-二烯-18 -酸酯（1）和（7小号，7' - [R，8 R，8 'S）-7'-丁氧基-7,9'-环氧-4,4'，9-三羟基-3,3'-二甲氧基木烷9- O-β- d-吡喃葡萄糖苷（2），基于广泛的光谱分析和化学证据。化合物1的特征是葡萄糖（Glc）酯化的C-18羧基，这是自然界中罕见的拉丹烷型二萜糖苷。（这两个新的化合物1和2）报告这里是二萜糖苷和lignanoid糖苷的属中的发现的第一个实施例海葵，和已知的三萜和三萜糖苷（3 - 5）被确定为在第一时间从标题植物。