(1R,2S)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: cis-1-hydroxy-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RSGMQSWPAOKZRS-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 高氯酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳烃稳定化

  摘要：

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。

  DOI：

  10.1021/ol1014027
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到(1R,2S)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯/锌共催化氧杂苯并降冰片二烯与醇作为氢源的不对称转移氢化†

  摘要：

  在钯和锌的共催化体系下，通过使用醇类作为氢源，实现了氧杂苯并降冰片二烯的不对称转移氢化。伯醇和仲醇均可用作还原剂，并提供具有高光学纯度的对映异构体富集的1,2-二氢萘-1-醇产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00175d

文献信息

• MIRSADEGHI, SEID;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4340-4345
  作者：MIRSADEGHI, SEID、RICKBORN, B.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/zinc co-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of oxabenzonorbornadienes with alcohols as hydrogen sources
  作者：Fujie Ma、Jingchao Chen、Fan Yang、Madhuri Vikas Shinde、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c7ob00175d

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of oxabenzonorbornadienes was realized by using alcohols as hydrogen sources under a co-catalytic system of palladium and zinc. Both primary and secondary alcohols could serve as reductants and afforded enantiomerically enriched 1,2-dihydronaphth-1-ol products with high optical purities.

  在钯和锌的共催化体系下，通过使用醇类作为氢源，实现了氧杂苯并降冰片二烯的不对称转移氢化。伯醇和仲醇均可用作还原剂，并提供具有高光学纯度的对映异构体富集的1,2-二氢萘-1-醇产物。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions
  作者：Jaya S. Kudavalli、Derek R. Boyd、Dara Coyne、James R. Keeffe、David A. Lawlor、Aoife C. MacCormac、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao、Narain D. Sharma

  DOI：10.1021/ol1014027

  日期：2010.12.3

  initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure (HOC6H6+ ↔ HOC6H5 H+). MP2 calculations and an unfavorable effect of benzoannelation on benzenium ion stability, implied by pKR measurements of −2.3, −8.0, and −11.9 for benzenium, 1-naphthalenium, and 9-phenanthrenium ions, respectively, support the explanation.

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。