ethyl (S)-3-(furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (S)-3-(furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OMKMINBWFAXBIZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 boroxin 、 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (S)-3-(furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  稳健的异质金/钯和手性修饰铑纳米粒子催化的好氧氧化-纯化-不对称CC键形成的集成过程

  摘要：

  我们已经在好氧和含水条件下使用金属纳米颗粒作为坚固的多相催化剂，完成了氧化-烯烃化-不对称1,4-加成反应的集成过程。金/钯双金属纳米颗粒成功地催化了好氧氧化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应的串联过程。各种各样的底物以高收率和优异的选择性提供了所需的产物。此串联过程进一步与由手性铑纳米粒子催化的不对称1,4-加成反应相关，以实现具有挑战性的三步法，一锅法连续反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500529

文献信息

• Cellulose-supported chiral rhodium nanoparticles as sustainable heterogeneous catalysts for asymmetric carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c5sc02510a

  日期：——

  Cellulose-supported chiral Rh nanoparticle (NP) catalysts have been developed.

  纤维素支持的手性铑纳米颗粒（NP）催化剂已经被开发出来。
• Chiral Metal Nanoparticle Systems as Heterogeneous Catalysts beyond Homogeneous Metal Complex Catalysts for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tomohiro Yasukawa、Aya Suzuki、Hiroyuki Miyamura、Kohei Nishino、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b02213

  日期：2015.5.27

  as novel heterogeneous chiral catalysts for the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds, as representative C-C bond-forming reactions. The reactions proceeded smoothly to afford the corresponding β-arylated products in high to excellent yields and outstanding enantioselectivities with wide substrate scope. Remarkably, the nanoparticle catalysts showed performance

  我们描述了手性金属纳米粒子系统作为新型多相手性催化剂的用途，用于芳基硼酸与 α,β-不饱和羰基化合物的不对称 1,4-加成反应，作为代表性的 CC 键形成反应。反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性提供相应的 β-芳基化产物，底物范围广。值得注意的是，纳米颗粒催化剂在产率、对映选择性和催化转化率方面表现出优于相应的均相金属配合物的性能。该催化剂可以成功回收并重新用于克级合成，催化剂负载量低，而不会显着损失活性。研究了活性物种的性质，
• Integrated Process of Aerobic Oxidation-Olefination-Asymmetric CC Bond Formation Catalyzed by Robust Heterogeneous Gold/Palladium and Chirally Modified Rhodium Nanoparticles
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500529

  日期：2015.12.14

  We have achieved an integrated process of oxidation–olefination–asymmetric 1,4-addition reactions under aerobic and aqueous conditions using metal nanoparticles as robust heterogeneous catalysts. A tandem process of aerobic oxidation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination was successfully catalyzed by gold/palladium bimetallic nanoparticles. A wide range of substrates gave the desired products in

  我们已经在好氧和含水条件下使用金属纳米颗粒作为坚固的多相催化剂，完成了氧化-烯烃化-不对称1,4-加成反应的集成过程。金/钯双金属纳米颗粒成功地催化了好氧氧化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应的串联过程。各种各样的底物以高收率和优异的选择性提供了所需的产物。此串联过程进一步与由手性铑纳米粒子催化的不对称1,4-加成反应相关，以实现具有挑战性的三步法，一锅法连续反应。