2,5,8,11,14-pentaaza[15](2,5)thiophenophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaaza[15](2,5)thiophenophane
• 英文别名: 20-Thia-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene
• 化学式: C₁₄H₂₇N₅S
• 分子量: 297.468
• InChiKey: DDUONAHKHHQNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5,8,11,14-pentaaza[15](2,5)thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  新的噻吩类受体家族的合成，质子化和Cu 2+配位研究†

  摘要：

  新的噻吩2,5,8,11-四氮杂[12]（2,5）噻吩（L 1），2,6,9,13-四氮杂[14]（2,5）噻吩（L 2）的合成）和2,5,8,11,14-五杂氮杂[15]（2,5）噻吩烷（L 3）。通过pH滴定法确定大环的逐步质子化常数，并通过1 H和13 C NMR光谱分析其质子化模式。L 1和L 2在壬烯氮上呈现第一个质子化，而L 3首先在多胺桥的中心氮原子上质子化。使用分子轨道计算来定位有助于游离胺的HOMO的原子轨道。与Cu 2+的相互作用显示出双核络合物的L 1和L 3形成，该双核络合物易于水解以产生非常稳定的物质。电化学研究表明，对于所有三个Cu 2 +-受体系统，Cu +氧化态都朝着歧化为Cu 2+和Cu 0氧化态的方向具有重要的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/a900700h

文献信息

• Synthesis, protonation and Cu2+ co-ordination studies on a new family of thiophenophane receptors †
  作者：Juan A. Aguilar、Pilar Díaz、Antonio Doménech、Enrique García-España、José M. Llinares、Santiago V. Luis、José A. Ramírez、Conxa Soriano

  DOI：10.1039/a900700h

  日期：——

  their protonation patterns are analysed by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. L1 and L2 present first protonation on the thenylic nitrogens while L3 protonates first on the central nitrogens of the polyamine bridge. Molecular orbital calculations are used to locate the atomic orbitals contributing to the HOMO of the free amines. The interaction with Cu2+ shows for L1 and L3 formation of binuclear

  新的噻吩2,5,8,11-四氮杂[12]（2,5）噻吩（L 1），2,6,9,13-四氮杂[14]（2,5）噻吩（L 2）的合成）和2,5,8,11,14-五杂氮杂[15]（2,5）噻吩烷（L 3）。通过pH滴定法确定大环的逐步质子化常数，并通过1 H和13 C NMR光谱分析其质子化模式。L 1和L 2在壬烯氮上呈现第一个质子化，而L 3首先在多胺桥的中心氮原子上质子化。使用分子轨道计算来定位有助于游离胺的HOMO的原子轨道。与Cu 2+的相互作用显示出双核络合物的L 1和L 3形成，该双核络合物易于水解以产生非常稳定的物质。电化学研究表明，对于所有三个Cu 2 +-受体系统，Cu +氧化态都朝着歧化为Cu 2+和Cu 0氧化态的方向具有重要的稳定作用。