N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methyl-3-carbazolylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methyl-3-carbazolylsulfonamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methyl-3-carbazole sulfonamide；N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methylcarbazole-3-sulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 425.465
• InChiKey: WRAGPAMSWOEAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methyl-3-carbazolylsulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-7-hydroxy-9-methyl-3-carbazole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-7-formyl-9-methyl-3-carbazolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068

文献信息

• 咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及其制 备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN105906665B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明提供一种咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及其制备方法和应用。该咔唑磺酰胺衍生物前药或其药用盐具有如下通式(1)，其中，R1为氢、低级烷基、苄基或钠。本发明提供的咔唑磺酰胺衍生物前药作为小分子的微管蛋白抑制剂不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，同时该咔唑磺酰胺衍生物前药或其药用盐合成简单且毒副作用小。
• 咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐及其制备方法 和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN105949174B

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐及其制备方法和应用。该咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐具有如下通式(1)，该通式(1)中，R1选自于‑CHO、‑M1OH、‑OM2、‑CH2‑NH‑M3、‑COOM2或‑O‑CH2‑NH‑M3，且M1为低级亚烷基、M2为低级烷基、M3为与‑NH‑形成五元或六元环的烃基；R2选自于氢、低级烷基、低级烷氧基、苄基、羟基、巯基、酯基、酰基或酰胺基。本发明提供的咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐水溶解度较好，作为小分子的微管蛋白抑制剂不仅具有抗微管作用，还具有优异的体内抗肿瘤活性，同时该咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐分子量小，合成简单且毒副作用小。
• Novel carbazole sulfonamide derivatives of antitumor agent: Synthesis, antiproliferative activity and aqueous solubility
  作者：Lianqi Sun、Yanbin Wu、Yonghua Liu、Xiaofang Chen、Laixing Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.068

  日期：2017.1

  compounds have been evaluated against HepG2 cells (hepatoma cancer) for antiproliferative activity. Compounds that showed activity better or comparable to that of 3 versus HepG2 were evaluated against MCF-7 (breast cancer), MIA PaCa-2 (pancreatic cancer), and Bel-7402 (hepatoma/liver cancer) for antiproliferative activity. Of the seven compounds selected for further study five (13b, 13g, 13j, 13k and 13l)

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。