bis(14,14-dimethyl-12-oxo-3,6,9,13-tetraoxapentadecyl) malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(14,14-dimethyl-12-oxo-3,6,9,13-tetraoxapentadecyl) malonate
• 英文别名: Bis(14,14-dimethyl-12-oxo-3,6,9,13-tetraoxapentadecyl) malonate；bis[2-[2-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] propanedioate
• 化学式: C₂₉H₅₂O₁₄
• 分子量: 624.723
• InChiKey: BYWRZPBBWPLMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(14,14-dimethyl-12-oxo-3,6,9,13-tetraoxapentadecyl) malonate 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of doxorubicin conjugated with C60 fullerene. Structural and in vitro studies

  摘要：

  摘要：将一种生物学效能高但细胞毒性大的抗癌药物与一种毒性较低的“运输”分子结合，构建安全的药物传递系统是一种有价值的方法。本研究中，将一种心脏毒性大的药物多柔比星(DOX)与一种C60富勒烯化学结合。合成的分子是一种富勒烯-多柔比星共轭物(Ful-DOX)，使用1H NMR和MALDI TOF质谱进行表征。在水溶液中记录了共轭物的吸收光谱、荧光光谱和动态光散射，同时使用SRB和WST-1测定了自由DOX和共轭物对几种癌细胞系的细胞活力影响。共轭物相对于自由DOX的低抗增殖活性是由于前者中富勒烯基团的存在，同时也是共轭物在水溶液中聚集的原因。与自由DOX不同，这些聚集体不能通过核膜（由共聚焦显微镜测量证明），这使它们的细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01428-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 三乙二醇-O-丙酸叔丁酯 、 丙二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到bis(14,14-dimethyl-12-oxo-3,6,9,13-tetraoxapentadecyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of doxorubicin conjugated with C60 fullerene. Structural and in vitro studies

  摘要：

  摘要：将一种生物学效能高但细胞毒性大的抗癌药物与一种毒性较低的“运输”分子结合，构建安全的药物传递系统是一种有价值的方法。本研究中，将一种心脏毒性大的药物多柔比星(DOX)与一种C60富勒烯化学结合。合成的分子是一种富勒烯-多柔比星共轭物(Ful-DOX)，使用1H NMR和MALDI TOF质谱进行表征。在水溶液中记录了共轭物的吸收光谱、荧光光谱和动态光散射，同时使用SRB和WST-1测定了自由DOX和共轭物对几种癌细胞系的细胞活力影响。共轭物相对于自由DOX的低抗增殖活性是由于前者中富勒烯基团的存在，同时也是共轭物在水溶液中聚集的原因。与自由DOX不同，这些聚集体不能通过核膜（由共聚焦显微镜测量证明），这使它们的细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01428-4

文献信息

• FULLERENE THERAPIES FOR INFLAMMATION AND INHIBITION OF BUILD-UP OF ARTERIAL PLAQUE
  申请人：KEPLEY Christopher L.

  公开号：US20110251158A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Described herein are methods for treating inflammatory disorders or for inhibiting the build-up of arterial plaque. The methods comprise administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a synthetically modified fullerene.

  本文描述了治疗炎症性疾病或抑制动脉斑块积聚的方法。该方法包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的合成修饰富勒烯。
• FULLERENE THERAPIES FOR INFLAMMATION
  申请人：Luna Innovations Incorporated

  公开号：EP2259785B1

  公开（公告）日：2015-12-23
• Cytotoxicity of doxorubicin conjugated with C60 fullerene. Structural and in vitro studies
  作者：Kamila Butowska、Witold Kozak、Magdalena Zdrowowicz、Samanta Makurat、Michał Rychłowski、Aleksandra Hać、Anna Herman-Antosiewicz、Jacek Piosik、Janusz Rak

  DOI：10.1007/s11224-019-01428-4

  日期：2019.12

  Conjugating an anticancer drug of high biological efficacy but large cytotoxicity with a “transporting” molecule of low toxicity constitutes a valuable approach to design safe drug delivery system. In the present study, doxorubicin (DOX) a drug of large cardiotoxicity was chemically conjugated to a C₆₀-fullerene. The synthesized molecule, a fullerene-doxorubicin conjugate (Ful-DOX), was characterized using the ¹H NMR and MALDI TOF mass spectrometry. The absorption and fluorescence spectra and dynamic light scattering of the conjugate were recorded in an aqueous solution, while the impact on viability of several cancer cell lines of the free DOX and the conjugate was compared using the SRB and WST-1 assays. A low antiproliferative activity of the conjugate as compared to the free DOX is a consequence of the presence of fullerene moiety in the former, which is also responsible for the conjugate aggregation in an aqueous solution. Unlike free DOX, these aggregates cannot pass through the nuclear membrane (as demonstrated by the confocal microscopy measurements), which makes them marginally cytotoxic.

  摘要：将一种生物学效能高但细胞毒性大的抗癌药物与一种毒性较低的“运输”分子结合，构建安全的药物传递系统是一种有价值的方法。本研究中，将一种心脏毒性大的药物多柔比星(DOX)与一种C60富勒烯化学结合。合成的分子是一种富勒烯-多柔比星共轭物(Ful-DOX)，使用1H NMR和MALDI TOF质谱进行表征。在水溶液中记录了共轭物的吸收光谱、荧光光谱和动态光散射，同时使用SRB和WST-1测定了自由DOX和共轭物对几种癌细胞系的细胞活力影响。共轭物相对于自由DOX的低抗增殖活性是由于前者中富勒烯基团的存在，同时也是共轭物在水溶液中聚集的原因。与自由DOX不同，这些聚集体不能通过核膜（由共聚焦显微镜测量证明），这使它们的细胞毒性较小。