(Z)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: SWGAVFMGNZQQOH-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-CPA 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化二级和三级 3-氨基烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300864
• 作为产物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应电化学合成烯胺酮

  摘要：

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9gc01098j

文献信息

• Synthesis of enaminones via copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc00260b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)-H oxidative functionalization of aromatic oxime acetates with [small alpha]-oxocarboxylic acids was reported. This process involved N-O/C-C bond cleavages and C-C bond formations to furnish substituted enaminones under...

  报道了用小α-氧代羧酸对芳族肟乙酸酯的新型铜催化的C（sp3）-H氧化官能化。该过程涉及NO / CC键的裂解和CC键的形成，以在...下提供取代的烯胺。
• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• Catalytic Olefin–Imine Metathesis: Cobalt-Enabled Amidine Olefination with Enaminones
  作者：Shuaixin Fan、Weiping Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01249

  日期：2023.5.12

  Organic metathesis reactions allow for expedient assembly of diverse molecular skeletons and appendages through the exchange of molecular fragments. The olefin–imine variant of this process, in particular, can expand the synthetic toolbox for manipulating carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds but has thus far been achieved only on a stoichiometric metal-mediated basis. Herein, we report the development

  有机复分解反应允许通过分子片段的交换方便地组装不同的分子骨架和附属物。该过程的烯烃-亚胺变体尤其可以扩展用于操纵碳-碳和碳-氮键的合成工具箱，但迄今为止仅在化学计量金属介导的基础上实现。在此，我们报告了催化烯烃-亚胺复分解反应的发展，其特征是钴催化脒与烯胺酮的烯化反应和多功能产物合成子，可实现进一步的结构多样化。
• 一种基于亚砜和醛肟制备β-烯胺酮的方法和β-烯胺酮
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN116903480A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种基于亚砜和醛肟制备β‑烯胺酮的方法和β‑烯胺酮，涉及有机合成技术领域。本发明将芳(烷)甲酰基杂芳基亚砜、醛肟和有机溶剂混合进行环加成‑分子内消除反应，得到β‑烯胺酮。本发明以简单易得的芳(烷)甲酰基杂芳基亚砜为原料，通过芳(烷)甲酰基杂芳基亚砜与醛肟之间的环加成以及分子内消除多步反应串联制备β‑烯胺酮类化合物，操作简单，合成路线短，能够用于合成结构多样性的β‑烯胺酮类化合物，底物适用范围广，对合成β‑烯胺酮类化合物具有普适性；而且本发明提供的方法能够高选择性地得到β‑烯胺酮类化合物。本发明提供的方法有利于实现β‑烯胺酮类化合物的规模化制备。