(2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-[(perfluorooctyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-[(perfluorooctyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₀F₁₇NO₅
• 分子量: 725.399
• InChiKey: WNCCXMVLJVBAMC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-[(perfluorooctyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以32%的产率得到trans-4-(perfluorooctyl)propyloxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  可回收且高度立体选择性的多氟脯氨酸催化剂，用于不对称羟醛反应

  摘要：

  描述了具有高立体选择性的可再循环的氟代脯氨酸催化剂，其用作不对称醛醇缩合反应的催化剂。通过采用多氟标签附着策略可以实现其高立体选择性和简便的回收率。尽管观察到催化活性逐渐降低，但可以通过吸附到FluoroFlash®上将催化剂从反应混合物中分离出来，并可以以这种形式重复使用最多五次，同时保持较高的立体选择性.2019 Elsevier Ltd.版权所有

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151657
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-[(perfluorooctyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可回收且高度立体选择性的多氟脯氨酸催化剂，用于不对称羟醛反应

  摘要：

  描述了具有高立体选择性的可再循环的氟代脯氨酸催化剂，其用作不对称醛醇缩合反应的催化剂。通过采用多氟标签附着策略可以实现其高立体选择性和简便的回收率。尽管观察到催化活性逐渐降低，但可以通过吸附到FluoroFlash®上将催化剂从反应混合物中分离出来，并可以以这种形式重复使用最多五次，同时保持较高的立体选择性.2019 Elsevier Ltd.版权所有

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151657

文献信息

• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Protected Alkoxyprolines under Specific Solvation Conditions
  作者：Voichita Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402429

  日期：2014.8

  N-Protected hydroxyprolines (Hyp) were transformed chemoselectively into alkoxyproline derivatives by direct O-alkylation. The starting Hyp was transformed into the corresponding dianion in a mixture of dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran (1:16 v/v) as solvent. Under these conditions, the carboxy-anion showed reduced nucleophilicity because it was specifically solvated, and the more reactive oxy-anion

  N-保护的羟脯氨酸 (Hyp) 通过直接 O-烷基化被化学选择性地转化为烷氧基脯氨酸衍生物。在作为溶剂的二甲基亚砜和四氢呋喃 (1:16 v/v) 的混合物中，起始的 Hyp 被转化为相应的二价阴离子。在这些条件下，羧基阴离子显示出降低的亲核性，因为它被特异性地溶剂化，而更具反应性的氧阴离子被选择性地烷基化。N-保护的反-4-烷氧基-、顺-4-烷氧基-和反-3-烷氧基脯氨酸因此以非常高的总产率和立体中心构型的完全稳定性在单个步骤中获得。
• A recyclable and highly stereoselective multi-fluorous proline catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Kazuki Ishihara、Riho Obayashi、Machiko Gotoh、Yuki Watanabe、Yuki Kobayashi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151657

  日期：2020.3

  recyclable fluorous proline catalyst with high stereoselectivity that functions as a catalyst for asymmetric aldol reactions is described. Its high stereoselectivity and facile recovery are achieved by employing a multi-fluorous tag attachment strategy. Although a gradual decrease was observed with respect to the catalytic activity, the catalyst can be separated from the reaction mixture by adsorption onto

  描述了具有高立体选择性的可再循环的氟代脯氨酸催化剂，其用作不对称醛醇缩合反应的催化剂。通过采用多氟标签附着策略可以实现其高立体选择性和简便的回收率。尽管观察到催化活性逐渐降低，但可以通过吸附到FluoroFlash®上将催化剂从反应混合物中分离出来，并可以以这种形式重复使用最多五次，同时保持较高的立体选择性.2019 Elsevier Ltd.版权所有