2‑((3‑chlorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‑((3‑chlorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: NBQSTLRSIYASEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2‑((3‑chlorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(Benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

  摘要：

  利用分子简化和分子杂化方法，合成了一系列2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑类化合物，并作为体外抑制结核分枝杆菌(M. tuberculosis)生长的试剂进行评估。该系列化合物中的6p和6z被认为是领先的化合物，对M. tuberculosis H37Rv的最小抑制浓度（MIC）分别为6.9和3.8μM。此外，这些领先的化合物对多药耐药菌株也具有活性，并且对Vero和HepG2细胞没有明显毒性，这是通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和中性红试验得出的。最后，这些化合物具有良好的水溶性和高的血浆稳定性。这些数据表明，这一类分子可能为未来开发新的抗结核病药物候选物提供了可能性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210040

文献信息

• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(Benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Raoní Rambo、Etienne Waldow、Bruno Abaddi、Maiele Silveira、Adilio Dadda、Nathalia Sperotto、Cristiano Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.21577/0103-5053.20210040

  日期：——

  Using molecular simplification and molecular hybridization approaches, a series of 2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) growth. Compounds 6p and 6z were considered the lead compounds from this series of molecules, with minimal inhibitory concentration (MIC) values of 6.9 and 3.8 μM against M. tuberculosis

  利用分子简化和分子杂化方法，合成了一系列2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑类化合物，并作为体外抑制结核分枝杆菌(M. tuberculosis)生长的试剂进行评估。该系列化合物中的6p和6z被认为是领先的化合物，对M. tuberculosis H37Rv的最小抑制浓度（MIC）分别为6.9和3.8μM。此外，这些领先的化合物对多药耐药菌株也具有活性，并且对Vero和HepG2细胞没有明显毒性，这是通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和中性红试验得出的。最后，这些化合物具有良好的水溶性和高的血浆稳定性。这些数据表明，这一类分子可能为未来开发新的抗结核病药物候选物提供了可能性。