ethyl 2-(3-cyano-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyano-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-cyano-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: RKBPBTFQEGEKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl 2-(3-cyano-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-4-基取代的丙二酸酯，氰基乙酸酯，乙酰乙酸酯及相关化合物的合成

  摘要：

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430118

文献信息

• Synthesis of quinolin-4-yl substituted malonates, cyanoacetates, acetoacetates and related compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Anna E. Täubl、Hoai V. Dang、Claudia Reidlinger、Klaus Zangger

  DOI：10.1002/jhet.5570430118

  日期：2006.1

  CH-acidic compounds such as malonates 2a,b, ethyl cyanoacetate (2c), malononitrile (2d), ethyl acetoacetate (2e), acetylacetone (2f) or dimedone (2g) under mild conditions and good yields to quinolin-4-yl substituted derivatives 3-8 and 11. With 3-phenylsulfonylquinolones 1i-k a redox reaction to 2-hydroxy-2-quinolin-4-yl-malonates 9 was observed. Amination of 3-nitroquinolinyl malonate 3f leads to

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。