对甲基肉桂酸甲酯 | 88738-86-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对甲基肉桂酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-(bromomethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 4-bromomethylcinnamate；(E)-methyl 3-(4-(bromomethyl)phenyl)acrylate；methyl 3-(4-bromomethyl)cinnamate；methyl p-bromomethylcinnamate；methyl (E)-3-[4-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 88738-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ZSRCGGBALFGALF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0 to 62.0 °C
• 沸点：
  163°C/0.1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  286nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

制备方法

本品是一种医药中间体，通过对甲基肉桂酸甲酯经N-溴代丁二酰亚胺溴化制得对溴甲基肉桂酸甲酯，反应在离子液体N-正丁基吡啶中进行。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基肉桂酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-(azidomethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新的氨基喹啉-5,8-二酮衍生物作为具有有效抗增殖活性的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）抑制剂的开发

  摘要：

  通过在喹啉-5,8-的C6-或C7-位偶联不同的烷基或芳基氨基片段，设计并合成了十四种新颖的氨基喹啉-5,8-二酮衍生物（6a-h和7a-h）。 dione。在药物敏感性HeLaS3和耐多药KB-vin细胞系中，所有目标化合物均在低微摩尔范围内显示出抗增殖能力。与其他化合物相比，化合物6h，6d，7a和7d表现出更强的抗增殖作用。特别是化合物6d和7d在对药物敏感的HeLaS3和对多药耐药的KB-vin细胞系中均显示出NQO1依赖性的细胞毒性和竞争性NQO1抑制作用。此外，化合物6h，6d，7a和7d通过增加细胞内活性氧（ROS）水平，在药物敏感性HeLaS3和多药耐药KB-vin细胞中诱导了剂量依赖性致死线粒体功能障碍。值得注意的是，化合物7d在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖并通过剂量依赖性方式调节Bcl-2，Bax和裂解的caspase-3凋亡蛋白显着触发HeLaS3细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 对甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A 1,10-hofmann elimination. Synthesis of a [6.6]paracyclopane tetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85911-0
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基肉桂酸甲酯 在 对甲基肉桂酸甲酯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[4-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-benzyl]-2-thioxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 495 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of First-in-Class Dual Acting Histone Deacetylases (HDACs) and Phosphodiesterase 5 (PDE5) Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Tan Haizhong、Wu Wei、Xu Musheng、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00908

  日期：2016.10.13

  Simultaneous inhibition of phosphodiesterase 5 (PDE5) and histone deacetylases (HDAC) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). To further extend this concept, we designed and synthesized the first chemical series of dual acting PDE5 and HDAC inhibitors, and we validated this systems therapeutics approach. Following the implementation of structure-

  磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的同时抑制最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）潜在的新型治疗方法。为了进一步扩展这个概念，我们设计并合成了第一个化学作用的双作用PDE5和HDAC抑制剂系列，并验证了该系统的治疗方法。在实施基于结构和知识的方法之后，设计了初始命中并显示了其来验证我们的双重体外抑制假说。然后，寻求优化策略以获得适合体内的工具化合物在AD模型中进行测试。最初的命中被翻译成具有适当细胞功能反应（组蛋白乙酰化和cAMP / cGMP反应元件结合（CREB）磷酸化在纳摩尔范围内），可接受的治疗窗（> 1 log单位）和穿越血液的能力的分子–脑屏障，从而将7鉴定为体内概念验证测试的候选者（Cuadrado-Tejedor，M。Garcia-Barroso，C .；JA，Sánchez-Arias；俄克拉荷马州拉巴尔；梅德罗斯（Mederos），S .；乌加特（A.）佛朗哥（Franco，R
• 组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112707833B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用，具体涉及基于β‑榄香烯结构的新型组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备方法，还涉及合成所述组蛋白去乙酰酶抑制剂的中间体及其制备方法，还涉及所述组蛋白去乙酰酶抑制剂在制备抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学合成技术领域。本发明所述的锌离子结合型化合物及其盐或溶剂化物如通式(I)或(II)所示：其中R、X、n、i如权利要求书和说明书所述。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Design and synthesis of potent and orally active GPR4 antagonists with modulatory effects on nociception, inflammation, and angiogenesis
  作者：Wolfgang Miltz、Juraj Velcicky、Janet Dawson、Amanda Littlewood-Evans、Marie-Gabrielle Ludwig、Klaus Seuwen、Roland Feifel、Berndt Oberhauser、Arndt Meyer、Daniela Gabriel、Mark Nash、Pius Loetscher

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.050

  日期：2017.8

  extracellular acidic pH and has been implicated in playing a key role in acidosis associated with a variety of inflammatory conditions. An orally active GPR4 antagonist 39c was developed, starting from a high throughput screening hit 1. The compound shows potent cellular activity and is efficacious in animal models of angiogenesis, inflammation and pain.

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。