(2-硝基-1-苯基乙基)苯 | 5582-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基-1-苯基乙基)苯
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-nitroethane
• 英文别名: 1-nitro-2,2-diphenylethane；2-nitro-1,1-diphenylethane；(2-nitroethane-1,1-diyl)dibenzene；Benzene, 1,1'-(2-nitroethylidene)bis-；(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 5582-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VDNFXIRVUATOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基-1-苯基乙基)苯 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠将初级硝基化合物直接转化为腈

  摘要：

  摘要 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1370874
• 作为产物：
  描述：

  2-benzhydryl-2-nitro-indan-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-硝基-1-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Salukaew; Wanag, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3115,3118; engl. Ausg. S. 3469, 3472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Bipyridine Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Xiyan Lu、Shaohui Lin

  DOI：10.1021/jo051561h

  日期：2005.11.1

  A Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acid to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters, etc. in the presence of 2,2‘-bipyridine was developed. A mechanism involving transmetalation, insertion of the carbon−carbon double bond into the C−Pd bond, and protonolysis of the resulting C−Pd bond is proposed. The reaction conditions are mild and the yield is high. The presence of 2,2‘-bipyridine

  在2,2'-联吡啶存在下，开发了Pd（II）催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮，醛，酯等的共轭加成反应。提出了涉及金属转移，碳-碳双键插入C-Pd键以及生成的C-Pd键的质子分解的机理。反应条件温和，产率高。2，2′-联吡啶的存在对于抑制β-氢化物消除的反应是至关重要的。
• Palladium–bipyridine catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.154

  日期：2006.10

  Palladium/bipyridine catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media was developed with high yields.

  以高收率开发了钯/联吡啶将芳基硼酸共轭加成到水性介质中的α，β-不饱和羰基化合物上。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Arylsiloxanes in Water
  作者：Rachel Lerebours、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071067v

  日期：2007.7.1

  Palladium-phosphinous acids catalyze the conjugate addition of arylsiloxanes to a wide range of alpha,beta-unsaturated substrates in water. A microwave-assisted procedure is described that uses 5 mol % of POPd1 to afford beta-substituted ketones, aldehydes, esters, nitriles, and nitroalkanes in 83% to 96% yield within 4 h. This method eliminates the need for stoichiometric additives and an excess of

  钯次膦酸催化芳基硅氧烷在水中的多种α，β-不饱和底物的共轭加成反应。描述了一种微波辅助程序，该程序使用5 mol％的POPd1在4小时内以83％至96％的产率提供β-取代的酮，醛，酯，腈和硝基烷。该方法不需要化学计量的添加剂和过量的芳基硅氧烷，并且不需要惰性气氛。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。