(3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇 | 93629-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇
• 中文别名: (3,5-二-叔丁基-4-甲氧苯基)甲醇
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 93629-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RFEYGJGHESCXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides

  摘要：

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751496
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 18-冠醚-6 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钾硼氢 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of BHT-Derived tert-Butyl Dendrons

  摘要：

  A series of 3,5-poly(aryl ether) dendrons was prepared up to the third generation using inexpensive 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene (BHT, 1) as a starting material.

  DOI：

  10.1021/jo0483419

文献信息

• Phospholane-Phosphite Ligands for Rh Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition: Unusually Reactive Catalysts for Challenging Couplings
  作者：Sophie H. Gilbert、José A. Fuentes、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.202000336

  日期：2020.5.29

  Rh catalysts derived from the phospholane‐phosphite ligand, BOBPHOS (L1 in picture) promote transmetalation of aryl boronic acids more readily than a Rh/BINAP control systems. This leads to some difficult asymmetric arylations becoming feasible for the first time, or for others to operate using much lower excess of aryl boronic acid.

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。
• HFIP-catalyzed direct dehydroxydifluoroalkylation of benzylic and allylic alcohols with difluoroenoxysilanes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Rong Zhong、Jianguo Yang、Lei Wang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/d0cc06980a

  日期：——

  difluoroenoxysilanes is developed. This procedure enables the synthesis of a broad range of α,α-difluoroketones, a class of highly valuable intermediates and building blocks in medicinal and organic chemistry. Here, we have demonstrated for the first time that HFIP could act as a powerful catalyst for fluorinated carbon–carbon bond formation. The application of this protocol in late-stage dehydroxydifluoroalkylation

  开发了六氟异丙醇（HFIP）催化的苄基和烯丙基醇与二氟烯氧基硅烷的直接脱羟基二氟烷基化反应。该方法可以合成多种α，α-二氟酮，一类非常有价值的中间体以及医药和有机化学的基础材料。在这里，我们首次证明了HFIP可以作为形成氟化碳-碳键的有力催化剂。该方案在潜在的生物活性药物和天然产物的后期脱羟基二氟烷基化反应中的应用也已进行。
• Mechanistic and steric issues in the oxidation of phenolic and non-phenolic compounds by laccase or laccase-mediator systems. The case of bifunctional substrates
  作者：Francesca d’Acunzo、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Federica Sergi

  DOI：10.1039/b516719a

  日期：——

  Steric and redox issues of phenolic and non-phenolic substrates are investigated for a better insight of the reactivity features of the phenoloxidase laccase. Whenever a substrate is endowed with a redox potential too high for direct monoelectronic oxidation by the enzyme, or else is too much encumbered to access the enzymatic pocket, redox mediators overcome the problem, behaving as an interface between

  为了更好地了解酚氧化酶漆酶的反应特性，对酚和非酚底物的立体和氧化还原问题进行了研究。只要基材具有的氧化还原电势对于直接单电子来说太高氧化作用由于氧化酶介导了酶的作用，或者阻碍了酶的进入，使氧化还原介体克服了这个问题，表现为酶与底物之间的界面。例如，小型介体ABTS一旦被漆酶氧化，就会与庞大的2,4,6-tri（Bu t）-苯酚提供了一个重要案例。其他介体（例如HBT）诉诸于漆酶排除的自由基氧化机制，并且可以与酶无法实现的非酚类底物反应。讨论了由介体提供的优点，并且合适的酚类化合物作为苯氧基自由基中间体的前体，出现了新的熟练类别。它们可能是氧化去木质素过程中漆酶的真正天然介体。实际上，漆酶产生的苯氧基自由基片段来自木质素，或来自积累的酚类单体残留物 木质素 聚合物 否则源自 木质素 经过 氧化作用 与其他木质素分解酶一起使用，可以氧化 木质素 从而导致其故障 烷基网络。新型的机械探针3,5-di（Bu
• Unusual transformation of 4-hydroxy/methoxybenzylic alcohols via C C ipso-substitution reaction using proton-exchanged montmorillonite as media
  作者：Xuan Chen、Yangfang Yun、Zezhong Dong、Yu Zhou、Fei Li、Nan Jiang、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152584

  日期：2020.11

  We present here proton-exchanged montmorillonite-mediated an unusual transformation of 4-hydroxy and 4-methoxybenzylic alcohols to form symmetrical benzylic ethers and diarylmethanes under mild conditions. Nuclear magnetic resonance spectroscopy and density functional theory calculations support a plausible mechanism, which includes a distinctive aromatic C-C ipso-substitution reaction with a hydroxymethyl group as the C-based leaving group. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Frustration of Condensed Phase Aggregation of Naphthalocyanine by Dendritic Site-Isolation
  作者：Xiaochun Chen、Nilmi Fernando、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ma100902m

  日期：2010.7.13