(3R)-3-乙基-4-吗啉胺 | 211987-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (3R)-3-乙基-4-吗啉胺
• 英文名称: (R)-(-)-4-amino-3-ethylmorpholine
• 英文别名: 4-Morpholinamine,3-ethyl-,(3r)-；(3R)-3-ethylmorpholin-4-amine
• CAS: 211987-82-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: IJRLQDWXDFUGTM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 (3R)-3-乙基-4-吗啉胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88.4%的产率得到(3R)-3-ethyl-N-[(E)-1-phenylethylidene]-1,4-oxazinan-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective LiAlH4 reduction of chiral ketone hydrazones derived from (R)-(–)-2-aminobutan-1-ol

  摘要：

  Various chiral N,N-dialkylhydrazines were prepared in four to five steps from (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 6. They reacted with various prochiral ketones, thus giving the corresponding hydrazones. Reduction of the latter by means of LiAlH4 afforded N,N,N'-trisubstituted hydrazines whose d.e.s were in the range 43-100%. Interestingly, LiAlH4 reduction of the four N-trifluoroethylhydrazones 34 and 38-40 yielded the hydrazines 46 and 48-50, respectively, and with d.e.s = 100% by H-1 and C-13 NMR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00044-6
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-butanol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R)-3-乙基-4-吗啉胺
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂中间添加到衍生自（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的手性中，对映体选择性合成α-苯基烷胺

  摘要：

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00217-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。
• Diastereoselective LiAlH4 reduction of chiral ketone hydrazones derived from (R)-(–)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00044-6

  日期：2000.3

  Various chiral N,N-dialkylhydrazines were prepared in four to five steps from (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 6. They reacted with various prochiral ketones, thus giving the corresponding hydrazones. Reduction of the latter by means of LiAlH4 afforded N,N,N'-trisubstituted hydrazines whose d.e.s were in the range 43-100%. Interestingly, LiAlH4 reduction of the four N-trifluoroethylhydrazones 34 and 38-40 yielded the hydrazines 46 and 48-50, respectively, and with d.e.s = 100% by H-1 and C-13 NMR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.