(4-氯苯基)(二甲基)硅烷醇 | 18246-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(二甲基)硅烷醇
• 英文名称: (4-chlorophenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: Dimethyl(4-chlorophenyl)silanol；(4-chlorophenyl)-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 18246-04-3
• 化学式: C₈H₁₁ClOSi
• mdl: MFCD09266144
• 分子量: 186.713
• InChiKey: KOCSUCCLZUOSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(二甲基)硅烷醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到potassium (4-chlorophenyl)dimethylsilanolate
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449
• 作为产物：
  描述：

  氯-(4-氯苯基)-二甲基硅烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (4-氯苯基)(二甲基)硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成，聚合及聚合物的氧渗透性

  摘要：

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82421-5

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Selective Manganese‐Catalyzed Oxidation of Hydrosilanes to Silanols under Neutral Reaction Conditions
  作者：Kaikai Wang、Jimei Zhou、Yuting Jiang、Miaomiao Zhang、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Huamin Sun、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.201900342

  日期：2019.5.6

  oxidation of organosilanes to silanols with H2O2 under neutral reaction conditions has been accomplished. A variety of organosilanes with alkyl, aryl, alknyl, and heterocyclic substituents were tolerated, as well as sterically hindered organosilanes. The oxidation appears to proceed by a concerted process involving a manganese hydroperoxide species. Featuring mild reaction conditions, fast oxidation,

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Diamond-Shaped [Ag4]4+ Cluster Encapsulated by Silicotungstate Ligands: Synthesis and Catalysis of Hydrolytic Oxidation of Silanes
  作者：Yuji Kikukawa、Yoshiyuki Kuroda、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201108372

  日期：2012.3.5

  An Ag4 diamond is encapsulated by silicotungstate ligands in TBA8[Ag4(DMSO)2(γ‐H2SiW10O36)2]⋅2 DMSO⋅2 H2O (Ag4; DMSO=dimethyl sulfoxide, TBA=tetra‐n‐butylammonium), which was obtained by reaction of TBA4H4[γ‐SiW10O36] with AgOAc in an organic medium. Polyoxometalate Ag4 (see picture) selectively catalyzes hydrolytic oxidation of various silanes to the corresponding silanols in high yields (72–96 %)

  的Ag 4 金刚石是由硅钨配体包封在TBA 8将[Ag 4（DMSO）2（γ-H 2硅钨酸10 ö 36）2 ] ⋅ 2 DMSO ⋅ 2小时2 O（AG4 ; DMSO =二甲亚砜，TBA =四- ñ -butylammonium），将其通过TBA反应得到4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ö 36在有机介质]与AgOAc。多金属氧酸盐Ag4 （参见图片）以高收率（72–96％）选择性催化各种硅烷水解氧化为相应的硅烷醇。