(R)-5-己烯-1,2-二醇 | 133494-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-5-己烯-1,2-二醇
• 英文名称: (R)-1,2-dihydroxy-5-hexene
• 英文别名: (R)-hex-5-ene-1,2-diol；(R)-5-hexene-1,2-diol；(2R)-hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 133494-68-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WGTGQGJDNAGBCC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-己烯-1,2-二醇 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Chemico-microbial syntheses of Japanese beetle and mosquito oviposition pheromones

  摘要：

  Japanese beetle and mosquito oviposition attractant pheromones have been synth

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86371-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 C₃₈H₅₇CoN₂O₅ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以34 %的产率得到(R)-5-己烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过区室化平行动力学拆分对映体产物进行物理分离

  摘要：

  从外消旋混合物开始获取手性分子的每种对映体仍然是化学领域的一项艰巨挑战。事实上，到目前为止，只有少数解决方案可以分离手性前体的等摩尔混合物的对映体。在这项研究中，我们建立了一种新策略，从外消旋底物开始同时物理分离分子的两种对映体富集的对映体。该过程结合了两个对映体催化系统，并行工作，并通过具有选择渗透性的非手性膜进行分离。这一前所未有的系统已成功应用于使用 Jacobsen 水解动力学拆分 (HKR) 并行同时制备从外消旋环氧化物开始的手性 1,2-二醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12120

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。
• Reductive Spiroannulation of Nitriles with Secondary Electrophiles
  作者：Matthew D. Morin、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050567q

  日期：2005.5.1

  The scope of reductive decyanation and spiroannulation reactions has been expanded to include secondary electrophiles for potentially useful transformations. Secondary phosphates and chlorides, as well as terminal epoxides, cyclize in a stereospecific fashion. Both endo and exo modes of cyclization were observed with terminal epoxides.

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。
• Stereoselective Total Synthesis of Pinolide and Its C2 Epimer and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、C. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1055/s-0034-1379709

  日期：——

  Abstract Pinolide, a naturally occurring nonenolide and its C2 epimer have been synthesized using d-mannitol and 1,2-epoxyhex-5-ene as the starting materials. The synthesis involves the Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, Yamaguchi esterification, and intramolecular ring-closing metathesis as the key steps. The 2-epi-pinolide, the C2 epimer of pinolide, has been synthesized for the first time. The

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。