(S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇 | 111060-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇
• 中文别名: (S)-2-(二苯甲基氨基)-4-甲基-1-戊醇
• 英文名称: N,N-dibenzyl-(S)-2-amino-4-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-4-methyl-1-pentanol；(S)-2-(N,N-dibenzylamino)-4-methylpentanol；(S)-2-(N,N-dibenzylamino)-4-methylpentan-1-ol；N,N-dibenzyl-L-leucinol；(R)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-pentanol；(S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentan-1-ol；(S)-(+)-2-(N,N-Dibenzylamino)-4-methylpentanol；(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 111060-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: FWNZCCUWXPYXDR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H27NO
分子式
: 297.43 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-4-methylpentanol
-
CAS 号 111060-53-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇 在 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用PyFluor对α-羟基-β-氨基膦酸酯进行区域选择性氟化

  摘要：

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800631

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Chiral ferrocenyl amino alcohols for enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Stéphanie Bastin、Mihaela Ginj、Jacques Brocard、Lydie Pélinski、Guy Novogrocki

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00319-7

  日期：2003.6

  Optically active ferrocenyl amino alcohols have been prepared from commercially available l-alaninol, l-leucinol and l-valinol. They have been utilized as chiral ligands in the catalytic addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied. Enantioselectivities up to 95% have been obtained.

  旋光的二茂铁基氨基醇已经由市售的1-丙氨醇，1-亮氨酸醇和1-缬氨醇制备。在催化二乙基锌与醛的加成反应中，它们已被用作手性配体。已经研究了取代基对配体的立体中心的影响。已获得高达95％的对映选择性。
• A versatile and efficient approach for the synthesis of chiral 1,3-nitroamines and 1,3-diamines via conjugate addition to new (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes derived from L-α-amino acids
  作者：Vera Lúcia Patrocinio Pereira、André Luiz da Silva Moura、Daniel Pais Pires Vieira、Leandro Lara de Carvalho、Eliz Regina Bueno Torres、Jeronimo da Silva Costa

  DOI：10.3762/bjoc.9.95

  日期：——

  New chiral (S,E)-gamma-N,N-dibenzylated nitroalkenes 2a-c were synthesized from natural L-(alpha)-amino acids in five steps with overall yields of 68-88%. The conjugate addition of hydride, methoxide, nitronate and azide nucleophiles to 2a-c led to the corresponding chiral 1,3-nitroamines in 74-90% yield. The conjugate addition of cyanide anion to 2a,b was followed by HNO2 elimination affording chiral

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。
• <i>A</i>- and<i>B</i>-fluorinated aminophosphonates–Synthesis and properties
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091832

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Interest in synthesis of fluorinated aminophosphonates has grown significantly in recent years due to their promising applications in medicinal and bioorganic chemistry. We report herein efficient and general methods for the synthesis of α- and β-monofluorinated aminophosphonates. Series of β-fluoro aminophosphonates were prepared in nucleophilic DAST-mediated fluorination

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。
• 一种普瑞巴林的制备方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN109942446B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种普瑞巴林的制备方法。具体地，本发明公开了以R‑1‑(二苄基氨基)‑4‑甲基‑2‑氯代戊烷(化合物IV)为原料制备普瑞巴林(化合物I)。本发明具有起始原料易得，反应步骤少等优点。