(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 | 76186-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
• 英文名称: (S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione；(S)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione；(4S)-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 76186-04-4
• 化学式: C₆H₁₁NS₂
• mdl: MFCD03844797
• 分子量: 161.292
• InChiKey: CWIZUGZKLJDJLE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  223.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，避免热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。请务必远离氧化剂、火源和高温环境，避免阳光直射。

SDS

(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 76186-04-4
俗名： (S)-4,5-Dihydro-4-isopropylthiazole-2-thiol
分子式： C6H11NS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：具有高度选择性和有效性的手性助剂，可在与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应后，直接转化为相应的醛，并保持手性特征。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R,4E,6E)-7-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 PD1n-3 DPA 的全合成：配置分配和抗炎和促解决作用

  摘要：

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构

  DOI：

  10.1021/np4009865
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
  参考文献：
  名称：

  Poly的次级代谢产物Antalid的分离，结构阐明，生物合成和合成

  摘要：

  本文描述了Antalid（1）的分离，结构阐明和合成，Antalid（1）是一种来自Polyangium sp。的新型次生代谢产物。的结构说明1用质谱法，高场NMR实验，以及晶体结构分析的帮助下执行。通过Mosher酯法，并最终通过全合成，确认了Antalid的绝对构型。另外，通过对其生物合成基因簇的计算机分析，揭示了该杂种PKS-NRPS天然产物的生物合成来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00810
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (1S,6R)-6-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using Ru(0) nanoparticles modified by Chiral Thiones
  作者：Noor U. Din Reshi、Dineshchakravarthy Senthurpandi、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/aoc.4885

  日期：2019.5

  The catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acetophenone in isopropanol by Ru(0) nanoparticles (NPs) obtained by the in‐situ reduction of Ru (II) half‐sandwich complexes of chiral 2‐oxazolidinethiones and 2‐thiozolidinethiones was examined and compared with the catalytic activity of Ru(0) NPs formed in‐situ by the reduction of [Ru(p‐cymene)(Cl)2]2 in presence of optically active ligands

  考察并比较了通过手性2-恶唑烷硫酮和2-硫唑烷硫酮的Ru（II）半三明治复合物原位还原得到的Ru（0）纳米颗粒（NPs）在异丙醇中对苯乙酮的催化不对称转移氢化（ATH）通过还原[Ru（对伞花烃）（Cl）2 ] 2原位形成Ru（0）NPs的催化活性（S）-4-异丁基噻唑烷-2-硫酮，（S）-4-异丙基-2-（-2-吡啶基）-2-恶唑啉，（8S，9R）-（-）-辛可尼定，（S）-亮氨酸，（S）-苯丙氨醇和（S）-亮氨酸。然后检查了三个最佳的催化体系中十三种具有不同电子和空间特性的芳族酮的ATH。使用苯乙酮TH中Ru（II）半三明治复合物与（S）-4-异丁基噻唑烷-2-硫酮的NP最多可得到24％ee。通过TEM和DLS测量来表征NP。动力学研究和中毒实验证实，该反应是由原位形成的手性NP催化的。还进行了复合物的完整表征，包括两个复合物的X射线晶体学表征。
• Ambruticins: tetrahydropyran ring formation and total synthesis
  作者：James I. Bowen、Luoyi Wang、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob00883h

  日期：——

  the tetrahydropyran ring of the ambruticins is formed via the AmbJ catalysed epoxidation of the unsaturated 3,5-dihydroxy acid, ambruticin J, followed by regioselective cyclisation to ambruticin F. Herein, a convergent approach to the total synthesis of ambruticin J is described as well as model studies involving epoxidation and cyclisations of unsaturated hydroxy esters to give tetrahydropyrans and

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。
• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。