(S)-5-甲基吗啉-3-酮 | 119844-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (S)-5-甲基吗啉-3-酮
• 英文名称: (S)-5-methylmorpholin-3-one
• 英文别名: (5S)-5-methylmorpholin-3-one
• CAS: 119844-66-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WWPWUBHXXRVWJK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: (5S)-5-Methylmorpholin-3-one
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: (5S)-5-Methylmorpholin-3-one
CAS number: 119844-66-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H9NO2
Molecular weight: 115.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-甲基吗啉-3-酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， -5.0~150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-氯-6-[(3S)-3-甲基吗啉-4-基]嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((S)-2-hydroxy-1-methylethyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-甲基吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  高效合成取代的吗啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379641

文献信息

• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• 吡啶并嘧啶类mTOR抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN102887895B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的吡啶并嘧啶类mTOR抑制剂、其药学上可接受的盐、其立体异构体或其氘代物，其中Z1、Z2、Z3、R1、R2、R3、X和W如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂及药物组合物，以及这些化合物在制备治疗和/或预防对mTOR活性的抑制有响应的增殖性疾病的药物中的应用。
• 氘代Vistuser tib化合物及用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN110407833B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了式(I)所示的化合物或其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，其中，R1‑R29分别独立选自氢、氘，且R1‑R29不同时为氢。本发明提供的氘代Vistusertib化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，不仅具备Vistusertib的抗癌活性，其药代动力学也有显著改善，其代谢稳定性有明显提高，而且生物利用度高显著提高。本发明氘代Vistusertib化合物安全性和有效性均有显著提高，应用前景优良。
• In vitro Inhibition Studies of Phytoene Desaturase by Bleaching Ketomorpholine Derivatives
  作者：Gerhard Sandmann、Glynn Mitchell

  DOI：10.1021/jf0010432

  日期：2001.1.1

  investigated in vitro as inhibitors of phytoene desaturase, a key enzyme in carotenoid biosynthesis. It was demonstrated that ketomorpholines are classical bleaching compounds which directly inhibit phytoene desaturase, accumulating phytoene at the expense of colored carotenoids. Ketomorpholines interact with phytoene desaturase in a noncompetitive manner with respect to phytoene. A structure-activity investigation

  体外研究了手性立体异构体5-甲基1-2-（3-三氟甲基苄基）-3-酮-吗啉衍生物的除草活性，它是类胡萝卜素去饱和酶（类胡萝卜素生物合成中的关键酶）的抑制剂。已证明酮吗啉是经典的漂白化合物，其直接抑制八氢番茄红素去饱和酶，以有色类胡萝卜素为代价积累八氢番茄红素。酮吗啉相对于六氢番茄红素以非竞争性方式与八氢番茄红素去饱和酶相互作用。对体外抑制苯丁二烯去饱和酶活性的结构活性研究表明，相对和绝对立体化学对于最佳抑制5-甲基衍生物很重要，并且苯基与酮吗啉环的距离对于抑制潜力至关重要。除两种化合物外，在7种杂草上的平均除草得分与体外I（50）值具有很好的相关性。据推测，这种差异可能是通过在植物中修饰成具有或多或少活性的除草剂的化合物而发生的。
• 一种(S)-(4-溴-2-甲苯)(3-甲基吗啉)甲酮的 制备方法
  申请人：浙江嘉圣生物医药有限公司

  公开号：CN106749081B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种(S)‑(4‑溴‑2‑甲苯)(3‑甲基吗啉)甲酮的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种(S)‑(4‑溴‑2‑甲苯)(3‑甲基吗啉)甲酮的制备方法，具体制备过程包括(S)‑3‑甲基吗啉酮的合成、(S)‑(4‑溴‑2‑甲苯)(3‑甲基吗啉)甲酮的合成和目标产物(S)‑(4‑溴‑2‑甲苯)(3‑甲基吗啉)甲酮的合成。本发明制备过程操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好。